(E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enoic acid | 76620-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enoic acid
• CAS: 76620-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ATPBVZPEYFABRE-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enoic acid 在 copper(I) sulfate 、 草酰氯 、 水 、 四氯化锡 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-2-phenanthrone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 3. Stereochemical consequences of polyolefinic cyclizations initiated by the .alpha.-diazo ketone functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a023
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 sodium hydroxide 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-4-methyl-7-phenylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 3. Stereochemical consequences of polyolefinic cyclizations initiated by the .alpha.-diazo ketone functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a023

文献信息

• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i> Aliphatic Acylation with Mixed Anhydride: Selectivity and Reactivity
  作者：Shibo Xu、Julong Jiang、Linlin Ding、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03514

  日期：2018.1.19

  synthesis of functionalized alkyl aryl ketones is reported. Studies on the electronic and steric properties of mixed aryl anhydrides indicated that the cross-coupling favored with the electron-enriched aryl acyl group. DFT calculation on the oxidative addition of Pd(II) with 2,4,6-(Cl)3C6H2CO2C(O)Ph suggested that 2,4,6-(Cl)3C6H2C(O)–O bond cleavage was more kinetically disfavored than that of the PhC(O)–O

  报道了钯/降冰片烯催化的邻位酰化，用于有效合成官能化的烷基芳基酮。对混合的芳基酸酐的电子和空间特性的研究表明，交叉偶联有利于富电子的芳基酰基。用2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 CO 2 C（O）Ph氧化Pd（II）的DFT计算表明2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 C （O）–O键的断裂在动力学上比PhC（O）–O键的断裂更不利于11.7 kJ / mol。
• Iridium Acylnitrenoid-Initiated Biomimetic Cascade Cyclizations: Stereodefined Access to Polycyclic δ-Lactams
  作者：Eleonora Tufano、Euijae Lee、Matteo Barilli、Emanuele Casali、Andraž Oštrek、Hoimin Jung、Marta Morana、Jihye Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jacs.3c08331

  日期：——

  azacycles by a biomimetic cascade cyclization of arylalkenyl dioxazolones. This cascade reaction was found to proceed with excellent stereoselectivity and a high functional group tolerance. The substrate scope of arylalkenyl dioxazolones turned out to be highly flexible and extendable to additional terminating subunits, such as heteroaryl and alkynyl moieties. This biomimetic cyclization was elucidated

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。