6,11-dihydrospiro[benzo[a]fluorene-5,1'-cyclohexane] | 1398121-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6,11-dihydrospiro[benzo[a]fluorene-5,1'-cyclohexane]
• 英文别名: Spiro[6,11-dihydrobenzo[a]fluorene-5,1'-cyclohexane]
• CAS: 1398121-54-4
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: QSDKNCJUNVYLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到6,11-dihydrospiro[benzo[a]fluorene-5,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的邻（炔基）苯乙烯的环异构化和烷氧基化

  摘要：

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。

  DOI：

  10.1002/chem.201405789

文献信息

• Straightforward Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]fluorenes through Au(I)-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloadditions
  作者：Patricia García-García、Muhammad A. Rashid、Ana M. Sanjuán、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol3020682

  日期：2012.9.21

  Dihydrobenzo[a]fluorene derivatives have been prepared by a formal intramolecular [3 + 3] cycloaddition of o-alkynylstyrenes bearing a secondary alkyl group at the β-position of the styrene moiety. The process, catalyzed by a cationic gold(I) complex, involves a 1,2-hydride migration as the key step. 6,11-Dihydro-5H-benzo[a]fluorenes could be obtained from the initially generated 6,6a-dihydro-5H-benzo[a]fluorenes

  二氢苯并[ α ]芴衍生物是通过在苯乙烯部分的β位带有仲烷基的邻炔基苯乙烯的分子内[3 + 3]环式加成反应制备的。该过程由阳离子金（I）络合物催化，涉及1，2-氢化物迁移为关键步骤。通过随后在金（I）或布朗斯台德酸下加热反应混合物，可以从最初生成的6,6a-二氢-5 H-苯并[ a ]芴获得6,11-二氢-5 H-苯并[ a ]芴。催化或直接在高温下进行反应。