tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-ynyl-piperazine-1-carboxylate | 1909337-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-ynyl-piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1909337-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: DPYHPGSWHBCBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-ynyl-piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 3-[3-methyl-2-oxo-5-[3-(2-oxopiperazin-1-yl)propyl]benzimidazol-1-yl]piperidine-2,6-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。

  公开号：

  WO2021188948A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-oxo-4-prop-2-ynyl-piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现含有哌嗪酮部分的喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物作为有效的 PARP-1/2 抑制剂─设计、合成、体内抗肿瘤活性和 X 射线晶体结构分析

  摘要：

  PARP-1/2抑制剂已成为治疗HR缺陷型肿瘤的重要治疗策略。然而，发现具有改进且独特的药理学文件的新抑制剂仍需要大量探索。在此，获得了一系列带有N-取代哌嗪酮部分的新型高效PARP-1/2抑制剂。特别是，Cpd36被确定为一种独特的 PARP 抑制剂，不仅对 PARP-1 (IC 50 = 0.94 nM) 和 PARP-2 (IC 50 = 0.87 nM) 表现出显着的酶活性，而且对 PARP-7 (IC 50 = 0.87 nM) 也表现出显着的酶活性。 0.21 nM)，并且比其他 PARP 同工型具有高选择性。此外，Cpd36具有口服生物利用度，并且在乳腺癌和前列腺癌异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。PARP-1和PARP-2中Cpd36的晶体结构以及PARP-7中预测的结合模式揭示了其结合特征，并为进一步开发高效和选择性的PARP-1和/或PARP-7抑制剂提供了深刻的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01152

文献信息

• 含有哌嗪酮的喹唑啉酮类PARP-1/2抑制剂 及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107098886B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类新的含有哌嗪酮的喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类PARP‑1/2抑制剂、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，本发明涉及通式I所示的含有哌嗪酮的喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与PARP‑1/2相关的疾病药物中的用途。
• WO2024097355A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——