5-methoxy-1-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone | 85809-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-methallyloxy-5-methoxyanthraquinone；1-methoxy-5-(2-methylprop-2-enoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 85809-75-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: LCMZRHXGOCZYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-hydroxy-2-methallyl-5,9,10-trimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素区域特异性合成的方法

  摘要：

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80196-8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-甲氧基-蒽酮 在 chromium(VI) oxide 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-1-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素区域特异性合成的方法

  摘要：

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80196-8

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVI. The Preparation of Chiral Intermediates for Anthracyclinone Synthesis
  作者：DA Beauregard、RC Cambie、PC Dansted、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9950669

  日期：——

  (2′R)-1,5-Dimethoxy-2(2′-methyloxiran-2′-ylmethyl) anthraquinone (8), an intermediate for the synthesis of fridamycin E, has been prepared enantioselectively via the diol (15). The diol (15) was prepared in high yield by asymmetric cis-hydroxylation of the alkene (11). The analogous diol (22), a vineomycinone B2 precursor, was also prepared.

  (2′R)-1,5-二甲氧基-2(2′-甲基环氧乙烷-2′-基甲基)蒽醌(8)是合成弗达霉素 E 的中间体，通过二元醇(15)对映选择性地制备得到。二元醇 (15) 是通过烯烃 (11) 的不对称顺式羟化反应以高产率制备的。此外，还制备出了类似的二元醇 (22)，这是一种藤黄霉素酮 B2 的前体。