(4R)-4-naphthalen-2-ylpyrrolidin-2-one | 1353873-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-4-naphthalen-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1353873-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AYAQIXGRJDRCBA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (3R)-3-(2-naphthyl)-4-nitrobutanethioate 在 磷酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(4R)-4-naphthalen-2-ylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mono thiomalonates as thioester enolate equivalents—enantioselective 1,4-addition reactions to nitroolefins under mild conditions

  摘要：

  单硫丙二酸盐（MTMs）被引入作为硫酯烯醇等效物。对硝基烯烃的非对称有机催化的结合加成反应在温和条件下进行，获得合成有用的γ-硝基硫酸酯，产率和对映选择性均优异。

  DOI：

  10.1039/c1ob06638b

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiwei Lang、Guoxian Gu、Yaoti Cheng、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00827

  日期：2018.6.1

  a (ZhaoPhos) catalytic system has been identified for the straightforward asymmetric synthesis of chiral γ-lactams. A variety of NH free α,β-unsaturated lactams bearing a β-aryl or β-alkyl substituent were smoothly hydrogenated to provide the desired γ-lactams in up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). This methodology provides a highly practical pathway to synthesize chiral γ-lactams or

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。