trans-2,8-dimethylcyclooctanone | 82120-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,8-dimethylcyclooctanone
• 英文别名: (2R,8R)-2,8-dimethylcyclooctan-1-one
• CAS: 82120-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KOZKMHURFKAYLA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,8-dimethylcyclooctanone 生成 (2S,8R)-2,8-dimethylcyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  STILL, W. C.;GALYNKER, I., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3981-3996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环辛烷-1-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2-二甲基环辛酮 、 (2S,8R)-2,8-dimethylcyclooctan-1-one 、 trans-2,8-dimethylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  大环化合物构象的化学后果：远程不对称诱导的有效方法1

  摘要：

  在本文中，我们表明中环和大环有机分子的构象性质对其化学反应的立体化学过程具有深远的影响。在各种单取代的8至12元大环酮和内酯上检查了动力学烯醇烷基化，二甲基cup酸酯的添加和催化氢化，并确定了产物的非对映异构体组成。在许多系统中，单个Me取代基提供了足够的构象偏差，可以高度立体选择性地形成新的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93273-9

文献信息

• A new synthesis of <i>in</i> <i>situ</i> cyclopropanones and the observation of a thermal cyclopropanone–dienol rearrangement
  作者：C. Black、P. Lario、A.P. Masters、T.S. Sorensen、F. Sun

  DOI：10.1139/v93-238

  日期：1993.11.1

  β-unsaturated ketone. The mechanism of this reaction has been studied in some detail, including deuterium isotope studies, and the direct observation of enols, silyl enol ethers, and dimers. The rearrangement reaction is postulated to involve the intermediacy of an oxyallyl, the transfer of a hydrogen from the anti-alkyl substituent of this oxyallyl to the oxyallyl oxygen atom, which leads to an enol, and then

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...