7-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione | 1160247-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1160247-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: AUMJQXBQXUTIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2′-tosyl-2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[indoline-3,1′-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚生物碱 iheyamine A 的合成、结构修饰和生物活性

  摘要：

  由植物病毒和病原体引起的疾病对作物产量和质量构成严重威胁。传统农药在长期超量使用过程中逐渐产生耐药性，并带来一定的环境安全问题。迫切需要发现新的候选化合物来解决这些问题。在这项研究中，我们实现了 iheyamine A 及其衍生物的高效合成，并发现了它们对烟草花叶病毒 （TMV） 的优异抗病毒活性。大多数化合物在 500 μg/mL 时对 TMV 的抗病毒活性高于市售利巴韦林，其中化合物 3a（非活性效应 IC50：162 μg/mL）、3d（非活性效应 IC50：249 μg/mL）、6p（非活性效应 IC50：254 μg/mL）和 7a（非活性效应 IC50：234 μg/mL）表现出优于 500 μg/mL 宁南霉素的抗病毒活性（非活性效应 IC50： 269 μg/mL）。同时，系统研究了这类化合物的构效关系。我们选择 3a 进行进一步的抗病毒机制研究，发现它可以直接作用于病毒外壳蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107757
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 7-氟吲哚满二酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到7-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚生物碱 iheyamine A 的合成、结构修饰和生物活性

  摘要：

  由植物病毒和病原体引起的疾病对作物产量和质量构成严重威胁。传统农药在长期超量使用过程中逐渐产生耐药性，并带来一定的环境安全问题。迫切需要发现新的候选化合物来解决这些问题。在这项研究中，我们实现了 iheyamine A 及其衍生物的高效合成，并发现了它们对烟草花叶病毒 （TMV） 的优异抗病毒活性。大多数化合物在 500 μg/mL 时对 TMV 的抗病毒活性高于市售利巴韦林，其中化合物 3a（非活性效应 IC50：162 μg/mL）、3d（非活性效应 IC50：249 μg/mL）、6p（非活性效应 IC50：254 μg/mL）和 7a（非活性效应 IC50：234 μg/mL）表现出优于 500 μg/mL 宁南霉素的抗病毒活性（非活性效应 IC50： 269 μg/mL）。同时，系统研究了这类化合物的构效关系。我们选择 3a 进行进一步的抗病毒机制研究，发现它可以直接作用于病毒外壳蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107757

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Alkynylation of Isatin Derivatives Catalyzed by a Silver–Chiral Quaternary Ammonium Salt Derived from Quinine
  作者：Xinduo Sun、Chaoji Xiong、Fanrui Zhou、Kun Liang、Chunhua Wu、Xiaoping Rao、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00006

  日期：2023.6.2

  isatins obviously is an efficient and economic method for the synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles. The new dimeric chiral quaternary ammoniums derived from a natural chiral alkaloid, quinine, can be used as cationic inducers of the enantioselectivity for the Ag(I)-catalyzed alkynylation of isatin derivatives under mild conditions. The desired chiral 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles can be obtained

  过渡金属催化端炔不对称加成靛红显然是合成3-炔基-3-羟基-2-羟吲哚的一种有效且经济的方法。衍生自天然手性生物碱奎宁的新型二聚手性季铵盐可用作温和条件下 Ag(I) 催化的靛红衍生物炔基化的对映选择性阳离子诱导剂。所需的手性 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles 可以以高产率和高到极好的对映选择性 (≤99% ee) 获得。在这个反应中可以容忍各种芳基取代的末端炔烃和取代的靛红。