8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 109917-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 109917-86-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: CGAOGCCSUBSWSQ-PIAWWSJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 一水合肼 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 8-carbazoyloctyl O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyrnosyl)-(1-4)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3

文献信息

• Synthesis and immunoreactivity of neoglycoproteins containing the trisaccharide unit of phenolic glycolipid I of Mycobacterium leprae
  作者：Delphi Chatterjee、Sang-Nae Cho、Carol Stewart、James T. Douglas、Tsuyoshi Fujiwara、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84078-3

  日期：1988.12

  stereospecificity. The terminal 3,6-di-O-methyl-D-glucopyranosyl group was introduced after O-deallylation of the rhamnobiose. Removal of protecting groups yielded the trisaccharide hapten suitable for coupling to carrier protein. Poly(acrylamide)-gel electrophoresis of the neoglycoprotein demonstrated its purity, and subsequent immunoblotting with a monoclonal antibody directed to the terminal 3,6-di-O-met

  三糖区段，O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠科分枝杆菌特异性酚糖脂I的鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖已被合成为其8-（甲氧羰基）辛基糖苷并与载体蛋白偶联，产生麻风病特异性新糖蛋白，即所谓的天然三糖-辛基-牛血清白蛋白（NT-O-BSA）。合成策略的特殊特征是使用三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）促进糖基化，从而使鼠李糖二糖具有高产率和绝对立体特异性。在鼠李糖二糖的O-去烯丙基化之后引入末端3，6-二-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基。除去保护基团产生适合与载体蛋白偶联的三糖半抗原。新糖蛋白的聚丙烯酰胺凝胶电泳证明了其纯度，随后用针对天然糖脂末端3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基表位的单克隆抗体进行的免疫印迹证明了其抗原性。NT-O-BSA，相应的含二糖产品和另一种含三糖的新糖蛋白O-（3