(4-Acetyl-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester | 86928-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Acetyl-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester
• 英文别名: [3-(diethylamino)phenyl] N-(4-acetylphenyl)carbamate
• CAS: 86928-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: BJZWSSOYSAQLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 生成 (4-Acetyl-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  CEGAN, A.;VECERA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1440-1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolytic stability and pesticidal activity of N'-methyl- and N'-arylcarbamates of 3-(N,N-diethylamino)phenol
  作者：Alexandr Čegan、Miroslav Večeřa

  DOI：10.1135/cccc19831440

  日期：——

  Twelve carbamates based on 3-(N,N-diethylamino)phenol have been prepared, and their hydrolysis rate in aqueous media of pH 7-12.5, their inhibition of butyrylcholin esterase and acetylcholin esterase and herbicidal activity have been studied. The hydrolysis of the compounds studied in the mentioned media proceeds by the ElcB mechanism, the value of reaction constant at 25 °C is ρ = 1.12 ± 0.08. The hydrolysis rate in the pH region 7-8.5 is affected by protonation of the 3-N,N-diethylamino group. The compounds I-XII inhibit butyrylcholin esterase (pI₅₀ value 5.1-6.5). Acetylcholin esterase is inhibited most efficiently by the carbamates XII (pI₅₀ = 8.3), XI (pI₅₀ = 6.25) and VII (pI₅₀ = 5.07). Herbicidal effects are small, the effective dose being above 5 kg/ha.

  已经制备了基于3-(N,N-二乙基氨基)苯酚的十二种氨基甲酸酯，并研究了它们在pH值为7-12.5的水介质中的水解速率、对丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶的抑制作用以及除草活性。所研究化合物在上述介质中的水解过程遵循ElcB机制，25°C时反应常数的值为ρ=1.12±0.08。在pH值为7-8.5的范围内，化合物的水解速率受到3-N,N-二乙基氨基基团的质子化影响。化合物I-XII抑制丁酰胆碱酯酶（pI50值为5.1-6.5）。氨基甲酸酯XII（pI50=8.3）、XI（pI50=6.25）和VII（pI50=5.07）最有效地抑制乙酰胆碱酯酶。除草效果较小，有效剂量高于5kg/ha。