3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol | 172036-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
• CAS: 172036-80-5
• 化学式: C₂₆H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 512.835
• InChiKey: VFFJGZHUDGGFFP-NRWDCXGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-iodo-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第4部分。单糖衍生的八聚体的合成†

  摘要：

  甲苯中的NaSMe会导致双[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]糖2的区域选择性去C-甲硅烷基化，但会导致丁二炔分解，例如1或12。我们已经，因此，组合的已知试剂控制的，区域选择性脱甲硅基2和12（的AgNO 2 / KCN）与底物控制的区域选择性脱Ç -silylation，基于Ç -甲硅烷基团的不同的尺寸。用完全被保护的3被单去甲硅烷基化为4或5（方案1）研究了该组合。三乙基甲硅烷基化5（6）之后是除去Me 3 Si基（7），引入（t- Bu）Me 2 Si基（8）和除去Et 3 Si基得到9 ; 这些高产率的转化具有高度的选择性。碘化4得到10。后者与5偶联到同二聚体11和异二聚体12，异聚二聚体12被甲硅烷基化为13。四聚体的第二个结构单元是通过偶联14（从7）与5分别指向15和16。除去Me 3 Si基团（17）和碘化导致18，其与13偶联至同四聚体20和异四聚体19（方案2）。将19脱

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780515
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-1-C-(trimethylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-5,8-bis-O-(methoxymethyl)-4-O-(triisopropylsilyl)-6-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第4部分。单糖衍生的八聚体的合成†

  摘要：

  甲苯中的NaSMe会导致双[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]糖2的区域选择性去C-甲硅烷基化，但会导致丁二炔分解，例如1或12。我们已经，因此，组合的已知试剂控制的，区域选择性脱甲硅基2和12（的AgNO 2 / KCN）与底物控制的区域选择性脱Ç -silylation，基于Ç -甲硅烷基团的不同的尺寸。用完全被保护的3被单去甲硅烷基化为4或5（方案1）研究了该组合。三乙基甲硅烷基化5（6）之后是除去Me 3 Si基（7），引入（t- Bu）Me 2 Si基（8）和除去Et 3 Si基得到9 ; 这些高产率的转化具有高度的选择性。碘化4得到10。后者与5偶联到同二聚体11和异二聚体12，异聚二聚体12被甲硅烷基化为13。四聚体的第二个结构单元是通过偶联14（从7）与5分别指向15和16。除去Me 3 Si基团（17）和碘化导致18，其与13偶联至同四聚体20和异四聚体19（方案2）。将19脱

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780515