(1S,3S,7R,8aS)-7-(1-Chloromethyl-vinyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-azulene-4-carboxylic acid methyl ester | 146201-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,7R,8aS)-7-(1-Chloromethyl-vinyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-azulene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 146201-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₃
• 分子量: 298.81
• InChiKey: XNVZDPGOWROICA-HYKPAMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5aS,6S)-4-Isopropenyl-1a,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]azulene 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 NaH₂PO₄ (pH 3.5) buffer 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,3S,7R,8aS)-7-(1-Chloromethyl-vinyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-azulene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在沉香木中制备（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid，香倍半萜烯（（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）

  摘要：

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88332-0