(S)-methyl O-<(R)-2-azidopropanoyl>-2-oxy-3-phenylpropanoate | 142026-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl O-<(R)-2-azidopropanoyl>-2-oxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl O-((R)-2-azidopropanoyl)-2-oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 142026-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: XYFRXPGXTJTQAC-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl O-<(R)-2-azidopropanoyl>-2-oxy-3-phenylpropanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Cbz-Gly-D-Ala-(O)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 、 (R)-2-azidopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-methyl O-<(R)-2-azidopropanoyl>-2-oxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8