4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid chloride | 478165-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4-bromo-5-methyl-thiophene-2-carbonyl chloride；4-bromo-5-methylthiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 478165-96-7
• 化学式: C₆H₄BrClOS
• 分子量: 239.52
• InChiKey: FDMVUUMHUJVTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid chloride 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1,2-bis[2-methyl-5-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-thienyl]hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色二芳基醚。12. 5-烷基-2-（1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩及其光致变色衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015383007839
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.7%的产率得到4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。

  公开号：

  WO2021127302A1

文献信息

• Design and Synthesis of 4,5-Disubstituted-thiophene-2-amidines as Potent Urokinase Inhibitors
  作者：M.Jonathan Rudolph、Carl R. Illig、Nalin L. Subasinghe、Kenneth J. Wilson、James B. Hoffman、Troy Randle、David Green、Chris J. Molloy、Richard M. Soll、Frank Lewandowski、Marie Zhang、Roger Bone、John C. Spurlino、Ingrid C. Deckman、Carl Manthey、Celia Sharp、Diane Maguire、Bruce L. Grasberger、Renée L. DesJarlais、Zhao Zhou

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00787-9

  日期：2002.2

  A study of the S1 binding of lead 5-methylthiothiophene amidine 3, an inhibitor of urokinase-type plasminogen activator, was undertaken by the introduction of a variety of substituents at the thiophene 5-position. The 5-alkyl substituted and unsubstituted thiophenes were prepared using organolithium chemistry. Heteroatom substituents were introduced at the 5-position using a novel displacement reaction of 5-methylsulfonylthiophenes and the corresponding oxygen or sulfur anions. Small alkyl group substitution at the 5-position provided inhibitors equipotent with 3 but possessing improved solubility. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ikena Oncology, Inc.

  公开号：US20210300912A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides AHR agonists, compositions thereof, and methods of using the same.