(3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one | 455942-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 455942-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: FNVLFBRYVIQETB-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5