4,4-二甲基-2-(3-硝基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑 | 82998-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-(3-硝基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 82998-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01960389
• 分子量: 220.228
• InChiKey: QIAYGYJTXPWMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-(3-硝基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 间硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的新环裂解反应

  摘要：

  可以通过用NaOCl处理将恶唑啉干净地转化为母体羧酸，然后对中间体酯产物进行温和的碱性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87338-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 甲基叔丁基醚 、 硝酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4,4-二甲基-2-(3-硝基苯基)-4,5-二氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸盐单硝化芳族化合物

  摘要：

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.027

文献信息

• Oxidative cleavage of aryl oxazolines using methyl(trifluoromethyl)dioxirane generated in situ
  作者：Dan Yang、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01654-7

  日期：1997.10

  Oxidative cleavage of aryl oxazoline 2 using methyl(trifluoromethyl)dioxirane 1a generated in situ provides the intermediate nitro-ester 8, which undergoes a basic hydrolysis to furnish benzoic acid 11. Even the hindered oxazoline 7 can be cleaved smoothly to afford 3,3′-dimethyl-2,2′-diphenic acid 16. All substituted benzoic acids 11–16 can be isolated in excellent yields (80–95 %).

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷1a对芳基恶唑啉2进行氧化裂解，可得到中间体硝基酯8，该中间体经过碱性水解以提供苯甲酸11。甚至受阻的恶唑啉7也可以平滑地裂解，得到3,3'-二甲基-2,2'-二苯甲酸16。所有取代的苯甲酸11-16都可以优良的产率（80-95％）分离出来。
• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Mono-nitration of aromatic compounds
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2327677A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  A process to produce a compound of the formula is provided.

  一种生产式化合物的工艺 的工艺。
• Synthesis and biological activities of 4-N-(anilinyl-n-[oxazolyl])-7-chloroquinolines (n=3′ or 4′) against Plasmodium falciparum in in vitro models
  作者：Erin E. Gordey、Paras N. Yadav、Marcus P. Merrin、Jill Davies、Steven A. Ward、Grant M.J. Woodman、Amber L. Sadowy、Todd G. Smith、Robert A. Gossage

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.131

  日期：2011.8

  The synthesis (Pd-mediated coupling strategy) and characterization (NMR, IR, elemental analysis, etc.) of a short series of quinoline-oxazole hybrid compounds has been carried out. These materials are found to be moderately active against Plasmodium falciparum in vitro, with activities in the sub-micromolar range, and to display acceptable cytotoxicity to mononuclear leukocytes. Chemical modification strategies, with the intention to increase the biological potency of this new class of anti-malarial agents, are discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图