6-Fluor-2-amino-4-benzyloxy-pyrimidin | 722-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Fluor-2-amino-4-benzyloxy-pyrimidin
• 英文别名: 4-benzyloxy-6-fluoro-pyrimidin-2-ylamine；2-amino-6-benzyloxy-4-fluoropyrimidine；4-fluoro-6-phenylmethoxypyrimidin-2-amine
• CAS: 722-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O
• 分子量: 219.218
• InChiKey: FJRWPRBKEQSFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-氨基-4,6-二氟嘧啶 、 苯甲醇 在 氮 、 环己烷 作用下， 25.0~150.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以6.3 g (75.2% of theory) of the title compound of melting point 96°-98° C. were obtained的产率得到6-Fluor-2-amino-4-benzyloxy-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的方法，其一般式为I ##STR1##（其中，R.sup.1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可以被取代，R.sup.2为除氢外的R.sup.1基团之一），通过在无水极性有机溶剂中用III式胺与2,4,6-三氟嘧啶反应，得到2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa和4-氨基二氟嘧啶衍生物IVb的混合物，从反应混合物中分离出IVa，然后在碱的存在下，在0℃至180℃的温度下将IVa与醇反应，得到2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。在-80℃至-15℃的温度下，将2,4,6-三氟嘧啶II与胺III反应，然后将2-氨基二氟嘧啶衍生物IVa在有机碱的存在下与醇反应，得到2-氨基-4-氟嘧啶衍生物I。

  公开号：

  US05011927A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0378089A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I, (R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die aromatischen Ringe substituiert sein können, und R² einer der Reste R¹ mit Ausnahme von Wasserstoff) durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluorpyrimidin in einem aprotisch polaren organischen Lösungsmittel mit einem Amin der Formel III zum 2-Amino­difluorpyrimidinderivat IVa im Gemisch mit dem 4-Aminodifluorpyrimidin­derivat IVb, Abtrennung von IVa aus dem anfallenden Reaktionsgemisch und anschließende Umsetzung von IVa mit einem Alkohol in Gegenwart einer Base bei Temperaturen von 0 bis 180°C zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I, indem man die Umsetzung des 2,4,6-Trifluorpyrimidins II mit dem Amin III bei einer Temperatur von (-80)°C bis (-15)°C durchführt und das 2-Aminodifluorpyrimidinderivat IVa mit dem Alkohol in Gegenwart einer organischen Base zum 2-Amino-4-fluorpyrimidinderivat I umsetzt.

  通式 I 的 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物的制备工艺、 (R¹为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或苄基，芳香环可能被取代，且 R² 是 R¹ 中的一个基，氢除外）。 将 2,4,6-三氟嘧啶在非沸腾极性有机溶剂中与式 III 的胺反应，得到 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 和 4-氨基二氟嘧啶衍生物 IVb，将 IVa 从得到的反应混合物中分离出来，然后在 0 至 180°C 的温度下，在碱存在下将 IVa 与醇反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I、将 2,4,6-三氟嘧啶 II 与胺 III 在 (-80)℃ 至 (-15)℃ 温度下反应，然后将 2-氨基二氟嘧啶衍生物 IVa 与醇在有机碱存在下反应，得到 2-氨基-4-氟嘧啶衍生物 I。
• US5011927A
  申请人：——

  公开号：US5011927A

  公开（公告）日：1991-04-30