(1S,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol | 1071912-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5R)-4-amino-5-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1071912-13-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: ICDMVQQZSWQXAZ-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S)-2-(benzyloxy)-4-(2-hydroxyethyl)-5-nitrocyclopentane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(1S,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  五元和六元氨基环醇的合成：d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的立体选择性Michael和Henry反应方法

  摘要：

  将硝基甲烷立体选择性地分子间迈克尔加成到d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯7中，得到了l-氨基构型的硝酸酯8，这是唯一的酯官能度降低，1,2-丙酮化物裂解和分子内亨利分解的产物。反应，得到只粘膜-nitroinositol 9。虽然减少了8中的酯官能度，1,2-丙酮化物的脱保护，NaIO 4的氧化裂解和分子内的亨利反应提供了硝基环戊醇13。硝基环醇9和13分别转化为羟乙基取代的氨基环己糖醇5和氨基环戊糖醇6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.049