5,5-diethyl-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1000809-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-diethyl-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1000809-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄P
• 分子量: 260.27
• InChiKey: BWFVNLRAIQBOPX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethyl-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 air 作用下， 以53%的产率得到5,5-diethyl-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Utility of Allenylphosphonates: Formation of a Novel Hydroperoxide and Propargylic Alcohol and Facile Thiol Addition under Catalyst-Free, Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无催化剂、无碱和无溶剂的条件下，2-(丙-1,2-二烯基)-、2-(丁-1,2-二烯基)-和 2-(3-甲基丁-1,2-二烯基)-取代的 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷烷 2-氧化物 1a-c 与硫醇加热后很容易发生反应，生成硫代膦酸盐。在微波辐射下，反应在 15 分钟内基本完成。而 1a,b 与 4-氯苯硫酚反应后，可得到 2-[2-（4-氯苯基硫酰）丙-1-烯基]-12 和 2-[2-（4-氯苯基硫酰）丙-2-烯基]-5,5-二甲基-1、13、1c 和 2-[2-(4-氯苯基硫基)-3-甲基丁-2-烯基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-氧化物（13d）发生了区域选择性反应。分子氧与烯烃 1c 发生新型反应，通过相应的过氧化氢生成丙炔醇 2-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-氧化物（16）；X 射线晶体学证实了这些反应的结构。在 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中，硫代烯基膦酸盐 13d 的合成用途得到了证实，它可以制备出具有合成价值的硫代丁-1,3-二烯和共轭三烯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990794