trans-2-(4-methylanilino)cyclohexanol | 65349-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-methylanilino)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(p-tolylamino)cyclohexan-1-ol；2-(p-tolylamino)cyclohexanol；2-p-Toluidino-cyclohexanol-(1)；2-[(4-Methylphenyl)amino]cyclohexan-1-ol；2-(4-methylanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 65349-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JTCBCGKEWZZVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  174-176 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-methylanilino)cyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到7-(4-methylphenyl)-7-azabicyclo[4.1.0]-heptane
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF N-ARYL AZIRIDINES

  摘要：

  Reaction of N-aryl-beta -amino alcohols with p-toluenesulphonyl chloride under phase transfer catalytic condition gave the corresponding N-aryl aziridines in good yields, whereas N-alkyl-beta -amino alcohol [for e.g., L-ephedrine] gave the corresponding N-tosyl derivative as the major product, along with the expected N-alkyl aziridines in lower yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100103544
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 氧化环己烯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到trans-2-(4-methylanilino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与环氧化物的串联还原和开环反应合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.083

文献信息

• Catalyst-free regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in water and solvent-free conditions
  作者：A. Ziyaei-Halimehjani、H. Gholami、M. R. Saidi

  DOI：10.1007/s13738-012-0122-3

  日期：2013.2

  Without using any catalysts, a variety of epoxides undergo ring-opening by aromatic amines to afford the corresponding 1,2-amino alcohols in high to excellent yields with good regioselectivity in the presence of water as solvent and under solvent-free conditions.

  在不使用任何催化剂的情况下，多种环氧化物在芳香族胺的存在下和在无溶剂的条件下以高至优异的产率以高的区域选择性得到芳香族胺的开环，从而得到相应的1,2-氨基醇。
• Acid/Base-Co-catalyzed Direct Oxidative α-Amination of Cyclic Ketones: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Yi-Jin Li、Lu Zhang、Na Yan、Xiang-He Meng、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201701103

  日期：2018.2.1

  novel acid/base‐co‐catalyzed direct intermolecular α‐amination of various cyclic ketones has been developed for the first time. The reaction employs molecular oxygen as the sole oxidant under metal‐free conditions. The reaction tolerates a wide range of various anilines, especially primary diamine derivatives, and provides a simple and efficient method for the constructions of α‐amino enones and benzodiazepine

  首次开发了一种新颖的酸/碱催化的各种环酮的直接分子间α-胺化反应。该反应在无金属条件下使用分子氧作为唯一的氧化剂。该反应可耐受各种苯胺，尤其是伯二胺衍生物，并为一步构建α-氨基烯酮和苯并二氮杂卓衍生物提供了一种简单有效的方法。
• Enantioselective syntheses of β-amino alcohols catalyzed by recyclable chiral Fe(<scp>iii</scp>) metal complex
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Manoj Kumar Choudhary、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra23600b

  日期：——

  meso-epoxides with anilines catalysed by a series of simple and environmentally benign in situ generated Fe(III) complexes based on chiral tridentate ligands L1–L7 with achiral and chiral linkers (methylene, piperazine, R/S BINOL and diethyl tartrate) was carried out at rt. The in situ generated iron metal complex based on ligand L5a emerged as improved (low catalyst loading) catalyst for asymmetric desymmetrization

  的有效非对称desymmetrization内消旋环氧化物与由一系列简单的和对环境无害的催化苯胺原位生成的Fe（III）络合物基于手性三齿配体大号1 -L 7与非手性和手性接头（亚甲基，哌嗪，[R /小号在室温下进行BINOL和酒石酸二乙酯）。该原位生成的铁金属络合物基于配体大号5一个成为改善（低催化剂载量）的催化剂用于不对称desymmetrization内消旋苯胺的β-环氧化物在14小时内可提供高对映选择性（高达99％）和高产率（95％）的对映纯β-氨基醇。用配体L 4 h和氯化Fe（III）原位生成的配合物可获得环状和脂肪族环氧化物与苯胺的ARO优异结果，该催化剂可回收和循环使用（5次），并保持其性能。
• Zirconium triflate grafted on SBA-15 as a highly efficient solid acid catalyst for ring opening of epoxides by amines and alcohols
  作者：Kamlesh N. Tayade、Lianyue Wang、Sensen Shang、Wen Dai、Manish Mishra、Shuang Gao

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62794-3

  日期：2017.4

  in-situ pyridine FT-IR spectroscopy, and elemental analysis. ZrTf/S was found to be a highly efficient and reusable solid acid catalyst for ring opening of epoxides with amines and alcohols and produced β-amino alcohols and β-alkoxy alcohols respectively under ambient reaction conditions. The ZrTf/S catalyst showed the highest activity, which was attributed to its high acidity compared with that of

  摘要 通过简单的一锅两步合成方法合成了金属 (Al, Ti, Zr) 三氟甲磺酸盐接枝的介孔 SBA-15 (AlTf/S, TiTf/S, ZrTf/S) 样品作为廉价的固体酸材料。通过 X 射线衍射、N2 吸附、热重分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、原位吡啶 FT-IR 光谱和元素分析对这些材料进行了表征。ZrTf/S 被发现是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于环氧化物与胺和醇的开环，并在环境反应条件下分别制备 β-氨基醇和 β-烷氧基醇。与含钛和铝的样品相比，ZrTf/S 催化剂表现出最高的活性，这归因于其高酸性。
• Aminolysis of epoxides catalyzed by three-dimensional, mesoporous titanosilicates, Ti-SBA-12 and Ti-SBA-16
  作者：Anuj Kumar、Darbha Srinivas

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.06.012

  日期：2012.9

  solid catalysts for the synthesis of a range of β-amino alcohols in high yields and selectivity through ring-opening of epoxides with amines at ambient and solvent-free conditions is reported, for the first time. These mesoporous titanosilicates (Si/Ti = 20–80) were prepared by a direct hydrothermal synthesis route adjusting the concentration of HCl (0.05–2 M) used in the synthesis. Ti ions in these catalysts

  三维中孔钛硅酸盐（Ti-SBA-12和Ti-SBA-16）作为可重复使用的固体催化剂的应用，可通过高产率和高选择性通过环氧化物与环戊烷的开环反应合成一系列β-氨基醇首次报道了在环境和无溶剂条件下的胺。这些介孔钛硅酸盐（Si / Ti = 20–80）是通过直接水热合成路线来调节合成中使用的HCl（0.05–2 M）的浓度而制备的。这些催化剂中的Ti离子在骨架中大部分被Si取代。吸水率和29Si魔角自旋核磁共振波谱表明，Ti-SBA-16比Ti-SBA-12具有更大的疏水性。与Ti-SBA-12和迄今已知的固体催化剂相比，介孔，三维结构，表面疏水性和路易斯酸性，被骨架取代的Ti位点易于接近是造成Ti-SBA-16优越活性的因素。反应。