2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 169151-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 169151-52-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 466.45
• InChiKey: LYPDGDGZERLUPL-VMOSYGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1->4) {2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucosyl-(1->3)}-2-deoxy-2-phthalimidyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水中LewisX羟基处质子交换的13 C-NMR定量。

  摘要：

  通过直接观察羟基质子对聚糖进行基于NMR的分析非常困难，因为它们与水固有地快速交换。我们通过在（13）C-NMR上使用氘同位素位移观察了LewisX-LewisX相互作用中的羟基质子交换。该策略适用于通过识别所涉及的质子来分析弱相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc13310a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A peptide-free, liposome-based oligosaccharide vaccine, adjuvanted with a natural killer T cell antigen, generates robust antibody responses in vivo

  摘要：

  使用含有寡糖和自然杀伤T细胞激动剂的脂质体对小鼠进行接种，会产生高滴度的寡糖抗体（IgM和IgG）。

  DOI：

  10.1039/c3sc53471e

文献信息

• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。
• Convergent synthesis of a pentasaccharide corresponding to the cell wall O-polysaccharide of enteropathogenic Escherichia coli O115
  作者：Monalisa Kundu、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130952

  日期：2020.2

  orthogonal glycosylation approach has also been adopted for the preparation of a thioglycoside disaccharide derivative, which was used in the block synthesis. Perchloric acid supported over silica (HClO4–SiO2) has been used as a solid acid catalyst for the activation of glycosyl trichloroacetimidate derivative as well as in the thioglycoside activations. The d-galacturonic acid moiety in the molecules was incorporated

  已经使用收敛性嵌段糖基化策略以令人满意的产率合成了对应于肠致病性大肠杆菌O115的细胞壁O-多糖的五糖。合成策略涉及几个立体选择性糖基化步骤，其中值得一提的是C-3介导的氢键受体糖苷配基在β-3连接的L-鼠李糖基化反应中的远程吡啶啉基。正交糖基化方法也已经被用于制备硫代糖苷二糖衍生物，其被用于嵌段合成中。硅石上负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）已被用作固体酸催化剂用于糖基三氯乙亚氨酸酯衍生物的活化以及硫糖苷的活化。的d在分子-galacturonic酸部分通过连接方式并入d在适当的糖基连接，随后后期TEMPO半乳糖单元介导的使用二乙酰氧基碘苯（DAIB）的伯羟基的区域选择性氧化。所有中间糖基化都是高产率的，具有令人满意的立体结果。
• Concise chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen from Escherichia albertii O2
  作者：Madhumita Bera、Anirban Adak、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107817

  日期：2019.11

  Total chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen from Escherichia albertii O2 is accomplished by following a [3 + 2] strategy. The target pentasaccharide in the form of its 2-aminoethyl glycoside is particularly attractive as the free amine end can be coupled with suitable aglycon to make further glycoconjugate without affecting the anomeric stereochemistry. Phthalimido

  通过遵循[3 + 2]策略，可以完成来自阿尔伯特氏菌O2的O抗原五糖重复单元的总化学合成。以其2-氨基乙基糖苷形式存在的目标五糖特别具有吸引力，因为游离胺端可以与合适的糖苷配基偶合，以制得进一步的糖缀合物，而不会影响异头异构体的立体化学。邻苯二甲酰亚胺衍生物已成功用作所需乙酰氨基葡萄糖部分的前体，并确保了1,2-反式连接。
• Effective One-pot Synthesis of H type 1 and 2 Trisaccharide Derivatives Using Glycal Epoxide
  作者：Hiroshi Tanaka、Nobuatsu Matoba、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2005.400

  日期：2005.3

  We describe an efficient synthesis of H type 1 and 2 trisaccharides by one-pot glycosylation involving glycosidation of glycal epoxide.

  我们描述了一种有效合成 H 1 型和 2 型三糖的方法，包括一锅糖基化，包括环氧化糖苷化。
• A Facile Synthesis of<i>N</i>^γ-Glycosyl Asparagine Conjugates and Short<i>N</i>-Linked Glycopeptides
  作者：Jie Xue、Min Guo、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2011.633723

  日期：2012.2

  Both free and protected glycosyl azides were efficiently coupled to the side chain of aspartate by the Staudinger reaction for the synthesis of N γ-glycosyl asparagine conjugates and short N-linked glycopeptides that can be employed to construct complex N-linked glycopeptides. In the process, a facile two-step protocol was developed for free glycosyl azide synthesis, which includes reported direct transformation

  游离和保护的糖基叠氮化物通过用于合成的施陶丁格反应中有效地耦合到天冬氨酸的侧链Ñ γ α-糖基天冬酰胺的共轭和短ñ -连接的可被采用来构建复杂的糖肽ñ -连接的糖肽。在此过程中，开发了一种用于游离糖基叠氮化物合成的简便的两步方案，该方法包括据报道通过与碳酸氢铵反应将游离寡糖直接转化为糖基胺，然后进行立体定向重氮转移反应将糖基胺转化为糖基叠氮化物。