(4S,5S)-1,1-Dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 128499-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1,1-Dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 128499-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 333.212
• InChiKey: QQDCZTCNCAOERL-JYBOHDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,1-Dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以93%的产率得到Dimethyl 1,1-dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopropanaphthalene-4,5-trans-dicarboxylate anti-epoxide
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-3,4-bis(hydroxymethyl)bicyclo<4.1.0>heptane bis(p-toluenesulfonate) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4S,5S)-1,1-Dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64