dimethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1360583-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-benzyl-5-fluoroindol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1360583-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₄
• 分子量: 381.404
• InChiKey: FTSNKXWOFXGCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到tetramethyl 6-benzyl-9-fluoro-1-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydropentaleno[1,6a-b]indole-3,3,5,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的供体-受体环丙烷的多米诺环二聚化：Pentaleno [1,6-a，b]吲哚骨架的一步构建

  摘要：

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101687
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 dimethyl 2-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的供体-受体环丙烷的多米诺环二聚化：Pentaleno [1,6-a，b]吲哚骨架的一步构建

  摘要：

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101687

文献信息

• A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Victor N. Khrustalev、Dmitriy A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201502287

  日期：2016.1.22

  A rapid new approach to produce biologically relevant bisindoles, namely indolyltetrahydrocarbazoles and indolo[3,2‐b]carbazoles, has been developed, based on the Ga(OTf)3‐catalyzed [3+3] cyclodimerization of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes. Chemoselectivity of the process depends on the location of the three‐membered ring at the indole core.

  基于由吲哚衍生的供体-受体的Ga（OTf）3催化的[3 + 3]环二聚作用，已开发出一种快速的新方法来生产生物学相关的双吲哚，即吲哚基四氢咔唑和吲哚[3,2- b ]咔唑。环丙烷。该过程的化学选择性取决于三元环在吲哚核上的位置。
• Domino Cyclodimerization of Indole-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: One-Step Construction of the Pentaleno[1,6-a,b]indole Skeleton
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Eduard R. Rakhmankulov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Semeykin、Nikolay L. Shimanovskii、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201101687

  日期：2011.10.10

  The fellowship of the rings: The previously undiscovered ability of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes to involve four reaction centers simultaneously was revealed by their domino cyclodimerization (see scheme). This SnCl4‐induced reaction affords bisindole products with the pentaleno[1,6‐a,b]indole framework. In the course of this process, two new rings, three CC bonds, and four stereocenters

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。