[(2R,3S,4S,5R)-6-methoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane | 83946-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-6-methoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 83946-63-8
• 化学式: C₁₉H₄₆O₆Si₄
• 分子量: 482.913
• InChiKey: UIDVFSCIFIMDHO-YVTHPHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-6-methoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane 在 二甲基乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,5-Anhydro-D-fucitol
  参考文献：
  名称：

  通过选择氟芳基硼烷催化剂来控制生物质中的糖脱氧产物

  摘要：

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01578
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,5R,6R)-6-(2,3-dihydroxypropoxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 甲醇 生成 [(2R,3S,4S,5R)-6-methoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  SON, BYENG WHA, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 307-309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of the ‘extended’E1cB mechanism of acyl group transfer in activated esters of acrylic acids
  作者：Kenneth T. Douglas、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29830000131

  日期：——

  Aminolysis and alkaline hydrolysis of aryl propenoates are shown to proceed via a normal nucleophilic substitution mechanism. The ‘extended’E1cB mechanism of hydrolysis involving attack of hydroxide ion at the β carbon followed by expulsion of the phenolate ion from the resulting carbanion is shown not to occur with the parent propenoate. The ‘extended’E1cB mechanism is taken by the hydrolysis of 2-cyano-3-

  已证明丙酸芳基酯的氨解和碱水解是通过正常的亲核取代机理进行的。母体丙烯酸酯不会发生“扩展的” E 1cB水解机理，涉及氢氧根离子侵蚀β碳，然后从所得碳负离子中排出酚酸根离子。由于氰基对中间碳负离子的稳定作用，2-氰基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸酯的水解具有“扩展的” E 1cB机理。