4,4-二甲基四氢呋喃-2-醇 | 102536-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 4,4-二甲基四氢呋喃-2-醇
• 英文名称: 4,4-Dimethyloxolan-2-ol
• CAS: 102536-88-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AMCCEHOFRKAUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基四氢呋喃-2-醇 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  A new and short enantioselective synthesis of (R)-pantolactone

  摘要：

  Dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone 6, the key intermediate to (R)-pantolactone 2, has been synthesized in two steps via the radical cyclization of bromoether 5. Silyl enol ether 7, prepared from 6, on Sharpless asymmetric dihydroxylation gave (R)-pantolactone 2 in moderate yield and excellent enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  Γ-二甲基丁内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-二甲基四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  经由（双三氟乙酰氧基碘）苯介导的1,3-二硫杂环丁烷和乙基烯醇醚的环化反应合成6-羟基-5,5-二烷基取代的环己烯酮

  摘要：

  由（双三氟乙酰氧基碘）苯介导的在同一分子中的1,3-二噻吩和乙基烯醇醚的新型分子内醇醛反应用于合成6-羟基-5,5-二烷基取代的环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001033

文献信息

• Structural and stereochemical requirements of the spiroketal group of hippuristanol for antiproliferative activity
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.093

  日期：2010.5

  translation initiation and tumor cell proliferation. To investigate the structure and activity relationship of hippuristanol, we synthesized a series of analogs by expanding the size of its F ring and determined their effects on the proliferation of cancer cell lines. All changes to the F-ring of hippuristanol resulted in 3-fold to >100-fold decrease in activity.

  Hippuristanol 是一种天然产物，最近已被证明可以抑制真核翻译起始和肿瘤细胞增殖。为了研究马尿酸的结构和活性关系，我们通过扩大其 F 环的大小合成了一系列类似物，并确定了它们对癌细胞系增殖的影响。hippuristanol 的 F 环的所有变化导致活性降低 3 倍至 >100 倍。
• Catalytic aerobic oxidation of diols under photo-irradiation: highly efficient synthesis of lactols
  作者：Atsushi Miyata、Mizuki Furukawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00605-6

  日期：2002.5

  Aerobic oxidation of 1,n- and 1,omega-diols with (ON)Ru(salon) 1 as the catalyst was found to give the corresponding lactols in almost quantitative yields. Furthermore, in the oxidation of 2,2-dimethylalkane-1,omega-diols, less sterically hindered omega-alcohols were found to be preferentially oxidized when (ON)Ru(salen) 6 was used as the catalyst. n-Decanol was preferentially oxidized in the presence of 2,2-dimethylpropanol also by using 6 as the catalyst. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective syntheses of highly substituted methyl tetrahydrofuran-3-carboxylates by reaction of .gamma.-lactols with silylated nucleophiles
  作者：Christiane Brueckner、Hiltrud Holzinger、Hans Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo00246a011

  日期：1988.5
• Brueckner, Christiane; Lorey, Hiltrud; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 6, p. 559 - 560
  作者：Brueckner, Christiane、Lorey, Hiltrud、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• BRUECKNER, CH.;LOREY, H.;REISSIG, H. -U., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 6, 559-560
  作者：BRUECKNER, CH.、LOREY, H.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——