4,4-二甲基噻唑烷-2-硫酮 | 1908-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,4-二甲基噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 4,4-dimethylthiazolidine-2-thione；4,4-dimethyl-2-thiazolidinethione；4,4-Dimethyl-thiazolidin-2-thion
• CAS: 1908-88-9
• 化学式: C₅H₉NS₂
• mdl: MFCD18451396
• 分子量: 147.265
• InChiKey: CMNLUDKZYSMKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基噻唑烷-2-硫酮 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-2-methyl-1-propanethiol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过X-H碳原子插入法从α-重氮乙酸酯中2取代的（硫代）吗啉-3-酮的简便方法-内酰胺化序列

  摘要：

  取代的α-重氮乙酸盐与N -Boc保护的β-氨基乙醇或β-巯基乙胺结合在一起，可得到具有医学重要性的（硫代）吗啉-3-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901238
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68.5 %的产率得到4,4-二甲基噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  软桥双核铂 (II) 配合物的金属诱导平面手性：100% 磷光量子产率、手性自分类和圆偏振发光

  摘要：

  采用软桥非手性和手性配体分别设计和制备了具有金属诱导平面手性的外消旋 ( R )/( S ) 和对映体纯 ( D , R , D )/( L , S , L ) 双核 Pt II配合物. 通过缩短高效溶液处理圆偏振 OLED 的分子内 Pt-Pt 距离，可以实现高达 100% 的磷光量子产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202302011

文献信息

• 噻唑类衍生物及其在农业中的应用
  申请人：宁夏苏融达化工有限公司

  公开号：CN113527224A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供噻唑类衍生物及其在农业中的应用；具体地，本发明提供一种如式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、氮氧化物或其盐，制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的应用，特别是作为除草剂活性成分用于防治不想要的植物的用途；其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R1和X具有如本发明所述的含义。
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers
  作者：Sigurd Elza、Martin Dräger、Walter Schunack

  DOI：10.1515/znb-1987-0317

  日期：1987.3.1

  Chain branched Cimetidine analogous thioethers, promising building blocks for the preparation of H₂-histaminergic compounds, were synthetized from chiral aminoalkanethiols. Enantiomerically pure amino acids or aminoalcohols were used as starting materials. In one case, a resolution via neutral and acid di-O-(4-toluoyl)tartrates was achieved in good yields and satisfying enantiomeric excess. The absolute configuration of an ethyl branched compound was determined using X-ray diffraction and anomalous dispersion

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。
• Direct, Enantioselective, and Nickel(II) Catalyzed Reactions of <i>N</i> ‐Azidoacetyl Thioimides with Trimethyl Orthoformate: A New Combined Methodology for the Rapid Synthesis of Lacosamide and Derivatives
  作者：Saul F. Teloxa、Stuart C. D. Kennington、Marc Camats、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia

  DOI：10.1002/chem.202001057

  日期：2020.9.4

  3‐thiazolidine‐2‐thione with trimethyl orthoformate catalyzed by Tol‐BINAPNiCl2 in the presence of TESOTf and 2,6‐lutidine is reported. The heterocyclic scaffold can be easily removed by addition of a wide array of amines to give the corresponding enantiomerically pure 2‐azido‐3,3‐dimethoxypropanamides in high yields. Appropriate manipulation of the N‐benzyl amide derivative provides an efficient access to the antiepileptic

  据报道，在TESOTf和2,6-二甲基吡啶存在下，N-叠氮基乙酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮与Tol-BINAPNiCl 2催化的原甲酸三甲酯直接和高度对映选择性反应。可以通过添加多种胺轻松去除杂环骨架，从而以高收率得到相应的对映体纯的2-叠氮基-3,3-二甲氧基丙酰胺。通过新的对映选择性C-C键形成过程，对N-苄基酰胺衍生物的适当操作可有效获得抗癫痫药lacosamide。DFT计算研究发现了一些线索，这些线索有助于理解对从原甲酸三甲酯向假定的氧碳鎓中间体添加烯醇镍（II）进行显着立体控制的理解。
• Thorpe–Ingold effect in the reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide
  作者：Ning Chen、Zhongyan Huang、Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.023

  日期：2011.10

  rates and efficiency, as well as the structure of products in some ring-closure reactions. The reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide produces the desired 4,4-disubstituted thiazolidine-2-thiones, and their isomers 5,5-disubstituted derivatives companying with their oxygen analogues 4,4-disubstituted oxazolidine-2-thiones

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，