2-[(2-Amino-5-nitrophenyl)diazenyl]-4-(2-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylic acid;sulfuric acid | 1352040-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Amino-5-nitrophenyl)diazenyl]-4-(2-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylic acid;sulfuric acid
• CAS: 1352040-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₅S*H₂O₄S
• 分子量: 482.452
• InChiKey: UDXFUDSOJLUWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-imino-4H-thieno<3,4-c><1>benzopyran 、 4-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以10%的产率得到2-[(2-Amino-5-nitrophenyl)diazenyl]-4-(2-hydroxyphenyl)thiophene-3-carboxylic acid;sulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素与芳香胺的偶联

  摘要：

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.757

文献信息

• Coupling of two diazotized 3-aminothieno[3,4-c]coumarins with aromatic amines
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Joseph Tsemeugne、Beibam Luc Sondengam、Thomas Oppenlaender、Hippolyte Kamdem Wabo、Pierre Tane、Joseph D. Connolly、Wim Dehaen、Taoufik Rohand、Haruhisa Kikuchi、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1002/jhet.757

  日期：2011.11

  diazotized intermediates 2 and 3, the latter resulting from the acid ‐catalyzed hydrolysis of the lactonic ring of 2. The in situ formed diazonium salts react with aromatic amines (4) to afford a series of arylazothiophenes dyes in the form of their ammonium sulfate salts. With diazotized aniline, besides the normally expected phenylazothiophene 10 from the reaction with compound 1a, the corresponding product

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。