benzyl(4-methoxystyryl)sulfane | 1450840-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl(4-methoxystyryl)sulfane
• 英文别名: (Z)-benzyl(4-methoxystyryl)sulfane
• CAS: 1450840-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: WQYFYBJHLIAYOZ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [(η⁶-p-cymene)Ru(PhO)(CO)(P(C₆H₅)₂C₆H₄-3-COOH)]BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对伞花烃钌 (II) 二聚体活化的水杨醛脱羰：催化炔氢硫醇化的意义

  摘要：

  [(η6-p-cymene)RuCl2]2 化学计量的 C-H 活化/脱羰水杨醛得到羰基衍生物 [(η6-p-cymene)RuCl(CO)(Ph-O)] (1)，但不使用一氧化碳气体。然后将各种极性膦掺入化合物 1 中以得到新的 RuII 阳离子催化剂，[(η6-p-伞花烃)Ru(CO)(Ph-O)L]BF4 (2-8)。它们用于在四氢呋喃水溶液中催化炔烃与一系列硫醇的氢硫醇化反应，以高产率得到抗马尔科夫尼科夫 E-线性乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600809

文献信息

• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• One-Pot Synthesis of Alkyl Styryl Sulfides Free from Transition Metal/Ligand Catalyst and Thiols
  作者：Adrián A. Heredia、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.201201163

  日期：2013.2

  developed. This methodology involves the in situ generation of thiolate anions by nucleophilic substitution between potassium thioacetate and alkyl halides followed by fragmentation. Further reactions of these thiolate anions with substituted (E,Z)-β-styryl halides gave the corresponding sulfides with retention of stereochemistry in good to excellent yields. This procedure does not require a metal catalyst

  开发了一种新的苯乙烯基烷基硫化物一锅合成方案。该方法涉及通过硫代乙酸钾和烷基卤化物之间的亲核取代，然后进行碎裂，原位生成硫醇盐阴离子。这些硫醇盐阴离子与取代的 (E,Z)-β-苯乙烯基卤化物的进一步反应得到相应的硫化物，并以良好至极好的产率保留立体化学。该过程不需要金属催化剂，它在温和的条件下和短时间内进行，并且它没有恶臭和对空气敏感的烷基硫醇。