| 1398047-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1398047-61-4
• 化学式: C₄₆H₄₆Cl₄N₄O₁₃
• 分子量: 1004.7
• InChiKey: VUTVISKEQQCARQ-MMJVCPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  216.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用自动聚糖组装（AGA）实际合成硫酸乙酰肝素寡糖前体

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用二糖供体构件的自动聚糖组装来合成复杂的硫酸乙酰肝素寡糖前体。通过使用自动寡糖合成仪Glyconeer™在光不稳定的树脂上进行反复的固相糖基化，然后通过简单的快速柱色谱进行光化学裂解和聚糖纯化，即可快速获得六糖。

  DOI：

  10.1039/c8ob02756k

文献信息

• Synthesis of a Targeted Library of Heparan Sulfate Hexa- to Dodecasaccharides as Inhibitors of β-Secretase: Potential Therapeutics for Alzheimer’s Disease
  作者：Ralf Schwörer、Olga V. Zubkova、Jeremy E. Turnbull、Peter C. Tyler

  DOI：10.1002/chem.201204519

  日期：2013.5.17

  HS has been shown to function as an inhibitor of the β‐site cleaving enzyme β‐secretase (BACE1), a protease responsible for generating the toxic Aβ peptides that accumulate in Alzheimer’s disease (AD), with 6‐O‐sulfation identified as a key requirement. Here, we demonstrate a novel generic synthetic approach to HS oligosaccharides applied to production of a library of 16 hexa‐ to dodecasaccharides targeted

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一类硫酸化多糖，可作为多种蛋白质功能的动态生物调节剂。然而，这些相互作用的结构基础仍然难以捉摸，定义结构的化学合成代表了一种具有挑战性但功能强大的方法，用于解开其复杂硫酸化模式的结构-活性关系。HS 已被证明可作为 β 位点裂解酶 β 分泌酶 (BACE1) 的抑制剂，BACE1 是一种负责产生在阿尔茨海默病 (AD) 中积累的有毒 Aβ 肽的蛋白酶，具有 6- O-硫酸盐化被确定为一项关键要求。在这里，我们展示了一种新的 HS 寡糖通用合成方法，该方法应用于生产针对 BACE1 抑制的 16 种六至十二糖库。对该文库的筛选为优化 BACE1 抑制的构效关系提供了新的见解，并产生了许多有效的非抗凝 BACE1 抑制剂，这些抑制剂具有开发潜力，可通过降低 Aβ 肽水平来治疗 AD。