(4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-2(3H)-one | 1134565-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-[2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1134565-38-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HNORJJVVOQVWBH-BHGUTYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-2(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-[(4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxo-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-3(2H)-ylidene]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(2-iodoethyl)-1,5,6-trimethylcyclohexene 、 (R)-3-acetyl-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one 在 叔丁基锂 、 三丁基膦 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以52%的产率得到(4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021