1,28-dibromooctacosane | 96374-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,28-dibromooctacosane
• CAS: 96374-81-1
• 化学式: C₂₈H₅₆Br₂
• 分子量: 552.561
• InChiKey: TVBWCENPBQXQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,28-dibromooctacosane 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1,30-¹³C)triacontanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)

  摘要：

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3885
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 1,28-dibromooctacosane
  参考文献：
  名称：

  头基对古细菌启发的四醚脂膜跨小离子渗透性的影响

  摘要：

  本文研究了四种不同极性头基对古细菌启发的甘油单烷基甘油四醚（GMGT）脂质组成的脂质体对小离子膜通透性的影响。我们发现，跨GMGT脂膜的膜泄漏率随头基结构的变化而变化≤1.6。但是，在相同的头组中，小离子跨膜的商业渗漏率由形成双层的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油（PO）脂质组成。这些结果表明，从GMGT脂质泄漏的膜受到头基结构的影响较小，这使得可以在GMGT脂质上修饰极性头基的结构，同时保留了由这些束缚脂质组成的膜的可预测的泄漏性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201601326

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• Cyclohexane Rings Reduce Membrane Permeability to Small Ions in Archaea-Inspired Tetraether Lipids
  作者：Takaoki Koyanagi、Geoffray Leriche、David Onofrei、Gregory P. Holland、Michael Mayer、Jerry Yang

  DOI：10.1002/anie.201510445

  日期：2016.1.26

  these tethered segments. We found that membranes formed from pure tetraether lipids leaked small ions at a rate that was about two orders of magnitude slower than common bilayer‐forming lipids. Incorporation of cyclopentane rings into the tetraether lipids did not affect membrane leakage, whereas a cyclohexane ring reduced leakage by an additional 40 %. These results show that mimicking certain structural

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。
• THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS: II. PREPARATION OF LONG-CHAIN ω-BROMOCARBOXYLIC ESTERS BY MIXED COUPLING REACTIONS
  作者：R. G. Woolford、W. Arbic、Ann Rosser

  DOI：10.1139/v64-270

  日期：1964.8.1

  An attempt to synthesize long-chain ω-bromocarboxylic esters from the mixed electrolyses of ω-bromocarboxylic acids and half-esters is described. Methyl 15-bromopentadecanoate was successfully prepared in this way in 37% yield, but other reactions producing methyl 16-bromohexadecanoate (by two different routes) and methyl 14-bromotetradecanoate gave low yields (6–18%) and difficulties in purification of products. The product analysis of these electrolyses (symmetrical and unsymmetrical coupling products, methyl esters of starting materials) is given. It is concluded that this method is more likely to be of specific rather than general use.

  本文描述了从ω-溴羧酸和半酯的混合电解中合成长链ω-溴羧酸酯的尝试。以这种方法成功地制备了甲基15-溴十五酸酯，收率为37％，但其他反应产生甲基16-溴十六酸酯（通过两种不同的途径）和甲基14-溴四十酸酯的收率较低（6-18％），且产品纯化存在困难。给出了这些电解的产物分析（对称和非对称偶联产物，起始材料的甲酯）。得出结论，这种方法更可能是特定而不是通用的使用方法。
• Characterization of drug encapsulation and retention in archaea-inspired tetraether liposomes
  作者：Geoffray Leriche、Jessica L. Cifelli、Kevin C. Sibucao、Joseph P. Patterson、Takaoki Koyanagi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1039/c6ob02832b

  日期：——

  limitation of liposomal drug formulations. Here, we evaluate the leakage of 3 clinically used chemotherapeutic agents (cytarabine, methotrexate and vincristine) encapsulated in liposomes comprised of a synthetic, archaea-inspired, membrane-spanning tetraether lipid. Liposomes comprised of the pure tetraether lipid exhibited superior retention of both a neutrally and positively charged drug (up to an ∼9-fold

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。
• Mohr, Wolfgang; Horn, Clemens R.; Stahl, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Mohr, Wolfgang、Horn, Clemens R.、Stahl, Juergen、Gladysz

  DOI：——

  日期：——