(Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl 4-bromobenzoate | 1316335-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl 4-bromobenzoate
• CAS: 1316335-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: SHRKMJHXAVXMFL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl 4-bromobenzoate 在 C₅H₁₀O₂*C₂₄H₂₃F₁₂NOSi 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aza-[3 + 3] Annulation in the Synthesis of Indolizidines: An Unexpected Reversal of Regiochemistry

  摘要：

  An enantioselective and diastereoselective aza-[3 + 3] annulation of pyrrolidine-based exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with chiral vinyl iminium salts is described. This asymmetric annulation manifold is possible because of an unexpected regiochemical reversal whereby head-to-tall annulations dominated over the predicted head-to-head. It should find prevalent synthetic applications in the enantioselective synthesis of indolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol2017438
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aza-[3 + 3] Annulation in the Synthesis of Indolizidines: An Unexpected Reversal of Regiochemistry

  摘要：

  An enantioselective and diastereoselective aza-[3 + 3] annulation of pyrrolidine-based exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with chiral vinyl iminium salts is described. This asymmetric annulation manifold is possible because of an unexpected regiochemical reversal whereby head-to-tall annulations dominated over the predicted head-to-head. It should find prevalent synthetic applications in the enantioselective synthesis of indolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol2017438

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allyl Coupling between Allylic Boronates and Phosphates with a Phenol/N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand
  作者：Yuto Yasuda、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201605125

  日期：2016.8.26

  Copper‐catalyzed enantioselective allyl–allyl coupling between allylboronates and either Z‐acyclic or cyclic allylic phosphates using a new chiral N‐heterocyclic carbene ligand, bearing a phenolic hydroxy, is reported. This reaction occurs with exceptional SN2′‐type regioselectivities and high enantioselectivities to deliver chiral 1,5‐diene derivatives with a tertiary stereogenic center at the allylic/homoallylic

  据报道，使用新的带有酚羟基的手性N-杂环卡宾配体，在烯丙基硼酸酯与Z-无环或环状烯丙基磷酸酯之间进行铜催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联。该反应具有异常的S N 2'型区域选择性和高对映选择性，可在手性/均烯丙基位置以手性立体中心生成手性1,5-二烯衍生物。