丁酸,3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(3S)- | 150933-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(3S)-
• 英文名称: Fmoc-Asp(OtBu)-pNA
• CAS: 150933-28-1
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₇
• 分子量: 531.565
• InChiKey: LXZNNBMESGWKTC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(3S)- 在 Tris(aminoethyl)amine 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-氨甲基哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-N-(4-nitro-phenyl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Using Peptidic Inhibitors to Systematically Probe the S1‘ Site of Caspase-3 and Caspase-7

  摘要：

  Fifteen ketone-containing peptides were designed, synthesized, and used to probe the effect of substitution at the P1' position on caspase-3 and -7 inhibition. Even with the large bias of Ac-Asp-Glu-Val-Asp at the P4-P1 positions, certain peptides with cyclic functionality in the P1' position show a dramatically reduced ability to inhibit these caspases. Additionally, trends toward isozyme selectivity were also uncovered for particular P1' substituents. The data indicate that substitution in the P1' position can drastically affect both caspase inhibition and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol051287d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 丁酸,3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-4-[(4-硝基苯基)氨基]-4-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  以氯甲酸异丁酯为缩合剂合成Fmoc-氨基酸对硝基苯胺的简便方法。

  摘要：

  描述了用缩合剂氯甲酸异丁酯的混合酸酐法来获得一系列FMOC-Pro-，FMOC-Ala-，FMOC-Leu-，FMOC-Ile-，FMOC-Trp。，FMOC-Asp（OtBu）的对硝基苯胺-，FMOC-Gln（Trt）-，FMOC-Hyp-和FMOC-Hyp（OtBu）-的收率高且呈光学纯形式。讨论了其他活化剂用于获得对硝基苯胺的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60527-0

文献信息

• 一种对硝基苯胺修饰多肽C端的固相合成方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN106916086A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明涉及一种对硝基苯胺修饰多肽C端的固相合成方法，其包括如下步骤：a)制备对硝基苯胺修饰α羧基的氨基酸；b)将氨基酸侧链与树脂偶联；c)固相合成方法逐一偶联氨基酸，形成肽树脂；d)肽树脂的裂解；e)反相高效液相色谱纯化。其中步骤a)是将保护的氨基酸与对硝基苯胺在缩合剂的作用下进行缩合，得到粗产品，所得粗产品以酸性和/或碱性水溶液以及中性水溶液进行洗涤，而不进行其他纯化步骤即进入脱去侧链保护步骤。