tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-L-mannopyranose | 148347-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-L-mannopyranose
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-L-mannopyranose；2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-L-mannopyranose；2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-L-mannopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148347-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-QRJUGERDSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化锂 、 tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-L-mannopyranose 在 50W-X8[H+] 、 chloroform methanol 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain 0.29 g (1.3 mmol) of Compound 11 (97 percent yield)的产率得到2-Acetamido-2-deoxy-beta-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ketoaldonic acids having formed stereogenic centers of R configuration: methods and compositions

  摘要：

  本发明提供了一种具有形成立体异构中心的R构型的酮醛酸，例如八烯酸或九烯酸，以及其合成方法。

  公开号：

  US06353095B1
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-L-mannopyranose 在 palladium on charcoal 作用下， 以 Ac₂O 为溶剂， 以83%的产率得到tetra-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  US6353095

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-MANNOSAMINE
  作者：A. N. O'Neill

  DOI：10.1139/v59-253

  日期：1959.10.1

  The addition of ammonia to the ethylenic bond of D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1 was stereospecific and formed a crystalline product, 1-nitro-1-deoxy-N-acetyl-D-mannosaminol. Application of the Nef reaction to this compound gave 2-amino-2-deoxy-D-mannose, which was isolated as the crystalline pentaacetate and further characterized as the hydrochloride by deacetylation with hydrochloric acid. In the deacetylation of the pentaacetate with barium methoxide, however, an abnormal epimerization occurred to yield N-acetyl-D-glucosamine.L-Mannosamine pentaacetate was synthesized in a similar manner from L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1.

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。
• Home Sample Collection for HIV Testing
  作者：K. A. Phillips

  DOI：10.1001/jama.283.2.198

  日期：2000.1.12
• US6353095B1
  申请人：——

  公开号：US6353095B1

  公开（公告）日：2002-03-05