dodecyl β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-allopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside | 1138333-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-allopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dodecoxy-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1138333-93-3
• 化学式: C₄₈H₈₆O₃₁
• 分子量: 1159.19
• InChiKey: FJCXGMIVBREURN-YZBZMRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  495
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-β-D-allopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到dodecyl β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-allopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成植物催乳素诱导剂葡萄糖六糖及其十二烷基糖苷的含Allose的类似物。

  摘要：

  已经在区域和立体上特异性地合成了植物抗毒素素引发剂β-（1→3）-分支的β-（1→6）-连接的葡萄糖己糖的含Allose的类似物2和其十二烷基糖苷3。作为该方法的典型实例，通过三糖供体2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-[2,3]的偶联来完成2的合成。具有三糖受体的，4，6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃吡喃糖基-（（1→6）]-1,2 - O-异亚丙基-α - d-戊吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（9）。供体很容易从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-制备d-铝呋喃糖（5）和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（4）以区域和立体选择性的方式。 寡糖-合成-糖苷-糖基化-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083292