(S)-5-(2-carboxyethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride | 1448861-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(2-carboxyethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
• CAS: 1448861-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₃O₂*Cl
• 分子量: 335.834
• InChiKey: YMRMRGDJNIMTIF-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-carboxyethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(S)-5-(3-(((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox Amidations of Aldehydes with a Polymer-Supported Peptide-N-Heterocyclic Carbene Multifunctional Catalyst

  摘要：

  We have prepared an oligomeric histidine-bound N-heterocyclic carbene precursor by coupling a carboxylic acid functionalized 1,2,4-triazolium salt to a peptide using solid-phase peptide synthesis. We have demonstrated that the resulting multifunctional resin-bound catalyst cooperatively facilitates redox amidation reactions of aldehydes and amines, a reaction not catalyzed by N-heterocyclic carbenes alone.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338956
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-5-(2-carboxyethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox Amidations of Aldehydes with a Polymer-Supported Peptide-N-Heterocyclic Carbene Multifunctional Catalyst

  摘要：

  We have prepared an oligomeric histidine-bound N-heterocyclic carbene precursor by coupling a carboxylic acid functionalized 1,2,4-triazolium salt to a peptide using solid-phase peptide synthesis. We have demonstrated that the resulting multifunctional resin-bound catalyst cooperatively facilitates redox amidation reactions of aldehydes and amines, a reaction not catalyzed by N-heterocyclic carbenes alone.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338956