4-Chloro-6-fluoro-3-nitrocoumarin | 527751-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-6-fluoro-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 4-chloro-6-fluoro-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 527751-31-1
• 化学式: C₉H₃ClFNO₄
• mdl: MFCD03094359
• 分子量: 243.579
• InChiKey: HNGGDISWABEPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-fluoro-3-nitrocoumarin 、 4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以74%的产率得到4-(4-((6-fluoro-3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-amino)phenyl)morpholine-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基香豆素 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-Chloro-6-fluoro-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代的 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin 衍生物的合成

  摘要：

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21860

文献信息

• Chemoselective bioconjugation based on modular click chemistry with 4-halocoumarins and aryl sulfonates
  作者：F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1039/d1ra03271b

  日期：——

  We report chemoselective and modular peptide bioconjugation using stoichiometric amounts of 4-halocoumarin and arylsulfonate agents that undergo metal-free C(sp2)-heteroatom bond formation at micromolar concentrations. The underlying ipso-substitution click chemistry is irreversible and generates stable and inherently fluorescent bioconjugates, and the broad selection of coumarin tags offers high labeling

  我们报告化学选择性和模块化肽生物共轭使用化学计量的 4-卤香豆素和芳基磺酸盐试剂在微摩尔浓度下形成无金属 C(sp 2 )-杂原子键。基础的ipso-取代点击化学是不可逆的，可产生稳定且固有的荧光生物偶联物，香豆素标签的广泛选择提供了高度的标记灵活性和多功能性。不同的香豆素和芳基磺酸盐可以选择性地连接到小肽谷胱甘肽和奥尼加压素中的氨基和硫醇基团，如果需要，可以靶向捕获在二硫键中的游离硫醇和潜伏硫醇。4-卤代香豆素和芳基磺酸盐的广泛用途、易用性、储存和制备是非常有吸引力的特征，扩展了目前可用的双重生物偶联能力。