6-氟-4-羟基香豆素 | 1994-13-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-4-羟基香豆素
• 英文名称: 6-fluoro-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-fluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-6-fluorocoumarin；6-fluoro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；6-fluoro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1994-13-4
• 化学式: C₉H₅FO₃
• mdl: MFCD03094006
• 分子量: 180.135
• InChiKey: JCOYNGQUPPGRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(lit.)
• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-氟-4-羟基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H5FO3
分子式
: 180.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 248 - 251 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Harmirins 的合成和生物学评价，新型 Harmine-Coumarin 杂种作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin

  DOI：

  10.3390/molecules26216490
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropanoic acid 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-氟-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Ionic Liquids with Multi‐Active Sites Synergistically Catalyzed Metal‐Free Transformation of Alcohols Using Dimethyl Carbonate as an Environmental Solvent
  作者：Zengmin Li、Yating Wen、Ning Wang、Feng Han、Ying Li、Hongfeng Zhuang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202100564

  日期：2021.7.22

  Pyridine-based ionic liquids with multiple active sites synergistically catalyzed C3 substitution of 4-hydroxycoumarin with alcohols in dimethyl carbonate was demonstrated. The system was efficient, economic and environmental and successfully applied for the synthesis of coumatetralyl as commercial rodenticide. And a mechanism involving a SN1 pathway, synergistically promoted effect of hydrogen bonding

  证明了具有多个活性位点的吡啶基离子液体在碳酸二甲酯中协同催化 4-羟基香豆素与醇的 C3 取代。该系统高效、经济、环保，成功应用于合成香豆四烯基作为商业杀鼠剂。和涉及S上机构Ñ 1途径的氢键，碳正离子和醚协同促进效果，提出了。
• Lewis Acid‐Catalyzed Formal [3+3] Annulation of Propargylic Alcohols with 4‐Hydroxy‐2 <i>H</i> ‐chromen‐2‐ones
  作者：Ya‐Ping Han、Xue‐Song Li、Ming Li、Xin‐Yu Zhu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201800131

  日期：2018.8.6

  tricyclic compounds possessing functionalized pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one fragments has been developed using propargylic alcohols and 4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones as the substrates. The protocol provides a one‐step, environmentally benign method of accessing a broad range of pyrano[3,2‐c]chromen‐5(2H)‐one derivatives in excellent yields under mild conditions and with good functional‐group tolerance. The method

  一种路易斯酸催化的正式[3 + 3]级联环化策略，用于形成具有官能化吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-一个片段的各种三环化合物，已使用炔丙醇和4-羟基2 H-铬2-2作为底物。该协议提供了一种在环境温和的条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性来访问范围广泛的吡喃并[3,2-c] chromen-5（2 H）-one衍生物的一步法，对环境无害的方法。该方法在克规模上是有效的，这突出了这种合成转化的固有实用性。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。