1-iodo-2-phenethoxybenzene | 1109274-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-phenethoxybenzene
• 英文别名: 2-Iodo-1-(phenethyloxy)benzene；1-iodo-2-(2-phenylethoxy)benzene
• CAS: 1109274-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: VNEVQNJYKRXCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-phenethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-phenylethoxyphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-iodo-2-phenethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665

文献信息

• Catalytic Dehydrogenation of<i>o</i>-Alkylated or<i>o</i>-Alkoxylated Iodoarenes with Concomitant Hydrogenolysis
  作者：Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200700562

  日期：2008.3.7

  Palladium-catalyzed dehydrogenation of suitable chains bonded to an ortho position of an iodoarene has been achieved by two methods both involving oxidative addition of the iodoarene to palladium(0) and palladacycle formation under mild conditions.

  已通过两种方法实现了键合到碘芳烃邻位的合适链的钯催化脱氢，这两种方法均涉及将碘芳烃氧化加成至钯（0）和在温和条件下形成钯环。
• Aryl–aryl cross-coupling reactions without reagents or catalysts: photocyclization of <i>ortho</i>-iodoaryl ethers and related compounds <i>via</i> triplet aryl cation intermediates
  作者：Wei Sun、Luke Wilding-Steele、Richard C. D. Brown、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d3cc03271j

  日期：——

  Cyclisations of benzyl ortho-iodoaryl ethers to benzo[c]chromenes can be effected without reagents or catalysts by irradiation with UVC under flow. Reactions proceed via triplet aryl cation generation, 5-exo and 3-exo-cyclisations, and rearomatisation. They have wide scope, are easy to effect and extend to a myriad of related ring systems.

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。