methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 40246-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 40246-37-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NIYMGAFQWZUTGU-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 copper(II) sulfate sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖短而有效地转化为活化的柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺衍生物，并合成了蒽环类抗生素二十四胺-ε-异-紫丁香酮。

  摘要：

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00257-3

文献信息

• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• Allylic rearrangement of 6-deoxyglycals having practical utility
  作者：Prakash Bhaté、Derek Horton、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90681-5

  日期：1985.12