N-(2-allyl-4-chlorophenyl)methanesulfonamide | 66236-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-4-chlorophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-prop-2-enylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 66236-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 245.73
• InChiKey: PTMKXTSGXNAQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-chlorophenyl)methanesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(2R)-5-chloro-2-methyl-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内铜催化烯烃氢氨化合成手性二氢吲哚

  摘要：

  报道了用于合成手性 2-甲基二氢吲哚的对映选择性铜催化N-磺酰基-2-烯丙苯胺的氢胺化/环化。手性2-甲基二氢吲哚是药物和生物活性化合物中的重要亚基。该方法可提供高达 90% ee 的手性N-磺酰基-2-甲基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/om300744m
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(2-allyl-4-chlorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳载钯催化合成苯并呋喃及吲哚衍生物。

  摘要：

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900577

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Indolines and Pyrrolidines from Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201601262

  日期：2017.5.2

  efficient 2,2,2‐trifluoroacetophenone‐catalyzed oxidation of alkenes, which utilizes H2O2 as the green oxidant, a novel and sustainable synthesis of indolines and pyrrolidines was developed. This constitutes a cheap, general and environmentally‐friendly protocol for the synthesis of substituted nitrogen‐containing heterocycles. A variety of substitution patterns, both aromatic and aliphatic moieties, are well

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。
• Catalytic Difluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Anhydride: Reactivity of Fluorinated Diacyl Peroxides and Radicals
  作者：Takuma Tagami、Yusuke Mitani、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.202300337

  日期：2023.11.7

  exemplified by the CF2H radical-mediated catalytic difluoromethylation of alkenes. However, most of these difluoromethylations proceed under photocatalytic conditions, whereas those requiring thermal conditions are few. Herein, we developed a general and practical method of Cu-catalyzed alkene difluoromethylation with difluoroacetic anhydride (DFAA) as a CF2H source, showing that the thus realized amino-

  鉴于二氟甲基化分子对于药物和农用化学品开发的重要性，相关合成方案的建立引起了人们的广泛关注，例如CF 2 H自由基介导的烯烃催化二氟甲基化。然而，这些二氟甲基化大多数在光催化条件下进行，而需要热条件的则很少。在此，我们开发了一种通用且实用的铜催化烯烃二氟甲基化方法，以二氟乙酸酐（DFAA）作为CF 2 H源，表明由此实现的氨基、烯丙基和氧基二氟甲基化涉及双（二氟乙酰基）过氧化物（ BDFAP)由DFAA和H 2 O 2原位生成，并进一步证明了在无催化剂条件下碳二氟甲基化的发生。所获得的结果为简单有效地合成各种二氟甲基化物质铺平了道路，从而促进了它们的实际应用，包括在医药和农业化学中的应用。此外，我们探讨了观察到的转化机制，合理化了BDFAP相对于含有CF 3或CF 2 Cl基团的二酰基过氧化物的异常快速分解，并进行了DFT计算以揭示BDFAP的低稳定性和分解模式。最后，我们研究了氟化自由基亲和性对反应结果的影响。
• Cu(OAc)₂-Promoted Cascade Carboamination/Oxidative Cyclization of <i>C</i>-Acylimines with Alkenes
  作者：Ling Dang、Libo Liang、Cheng Qian、Meiqin Fu、Tongmei Ma、Dingguo Xu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo402705w

  日期：2014.1.17

  A Cu(OAc)(2)-promoted cascade carboamination/oxidative cyclization of alkenes with alpha-imino esters has been explored. This transformation provides a concise approach to rapid assembly of 2-oxo-3-iminopyrrole derivatives in moderate to good yields.
• INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +
  作者：INADA SEISAKU、 HIRABAYASHI SHIGETO、 TAGUCHI KAZUHIRO、 OKAZAKI MITSUO

  DOI：——

  日期：——