<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>-acetic Acid | 131292-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>-acetic Acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-3-acetamido-4-phenylmethoxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]pyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 131292-82-5
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₇
• 分子量: 652.788
• InChiKey: OWDZAQWQGSOZTK-UFJHQNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>-acetic Acid 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以91%的产率得到<(2'R,3'S,4'S)-3-Acetamido-4'-hydroxy-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-trihydroxpropyl>pyrrolidin-1'-yl>acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2R,3S,4S)-4-Benzyloxy)-2-<(1'S,2'R)-1',2',3'-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-3-yl>acetamid-Borane (1/1) 、 乙醛酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.5%的产率得到<(2'R,3'S,4'S)-3'-Acetamido-4'-(benzyloxy)-2'-<(1''S,2''R)-1'',2'',3''-tris(benzyloxy)propyl>pyrrolidin-1'-yl>-acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• CZOLLNER, LASZLO;KUSZYMANN, JANOS;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1338-1358
  作者：CZOLLNER, LASZLO、KUSZYMANN, JANOS、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——