dimethyl-(2S,4S)-2-[18F]fluoro-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-pentanedioate | 1392420-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl-(2S,4S)-2-[18F]fluoro-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-pentanedioate
• CAS: 1392420-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₈FO₇P
• 分子量: 299.222
• InChiKey: HNKHJTJBZSZLOE-PQBGCCECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl rac-2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]methyl}-4-(tosyloxy)pentanedioate 在 tetrafluoroboric acid 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 dimethyl-(2S,4S)-2-[18F]fluoro-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIZATION OF RADIOPHARMACEUTICALS
  [FR] DÉRIVATION D'AGENTS RADIOPHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及分析放射性药物的方法，其中预先对放射性药物进行衍生化。该方法适用于标记有放射性同位素或冷对应物的化合物，例如18F或19F，包括此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及用于分析放射性药物的此类化合物、组合物或试剂盒的用途。其中R1为C(=0)OR6；R2为C(=0)OR7；R3是19F或18F；R4为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基或苄基；R5为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基或苄基；R6为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基或苄基；R7为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基或苄基；但至少有一个R4、R5、R6和R7为氢。

  公开号：

  WO2012104225A1

文献信息

• Development of a fast robust derivatization method of an extremely polar PET radiopharmaceutical: a critical aspect for starting a clinical trial
  作者：Keith Graham、Georg Kettschau、Alexey Gromov、Ludger Dinkelborg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.114

  日期：2013.5

  Fluorine-18 labeled (2S,4S)-2-[F-18]fluoro-4-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (BAY 1075553) has been identified as a prostate specific membrane antigen inhibitor ligand and is being investigated in clinical PET studies for its application in the diagnosis and staging of prostate cancer. To facilitate its transfer to the clinics, it was imperative to develop sensitive analytical methods to characterize the final product with regard to chemical identity, specific activity, and ratio of stereoisomers. This Letter reports on a new rapid quantitative derivatization method for converting an aliquot of the final aqueous formulated product (concentration <10(-6) M) into a compound suitable for chiral HPLC analysis to determine the ratio of stereoisomers. This novel analytical method was critical for allowing BAY 1075553 to enter the clinical setting. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.