1-[2-(4-Bromobenzoyl)-6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]ethanone | 862970-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-Bromobenzoyl)-6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 862970-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: CBXAQTORZWUUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Bromobenzoyl)-6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[[2-(4-Bromobenzoyl)-3-methyl-5-oxo-furo[3,2-g]chromen-6-yl]methylene]hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  色烯基巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯作为潜在抗结核药的合成与评价

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-甲基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛的一系列新的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯类似物（分别为3a – g和4a – d）和6合成了-甲基-4,8-​​二氧杂-4-3,8-二氢吡喃[3,2- g ]色酮（7a – c），并评估了其对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性以及在VERO中的细胞毒性（CC 50）细胞MABA测定。结果表明，呋喃并二烯系列化合物（3a - g和4a - d）仅显示弱至中度​​的抗结核活性。然而，吡喃并二氢吡啶类似物7b显示出良好的抗结核活性（IC 90：5.9μg/ mL）和细胞毒性（CC 50：14.27μg/ mL）。7b的抗结核活性优于抗结核药物吡嗪酰胺（PZA； IC 90：> 20μg/ mL）。类似物7b被认为是后续结构优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.055

文献信息

• Bis-spirochromanones as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: synthesis and biological evaluation
  作者：Ashok Dongamanti、Vikas Kumar Aamate、Mohan Gandhi Devulapally、Srinivas Gundu、Saikrishna Balabadra、Vijjulatha Manga、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1007/s11030-017-9779-y

  日期：2017.11

  of 6e. All synthesized compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) strain, finding that some products exhibited good antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentration as low as \(3.125\, \upmu \hbox g/mL}\). Docking studies were carried out to identify the binding interactions of compounds II, 6a and 6n with FtsZ. Compounds exhibiting good in vitro

  抽象的根据已报道的chroman-4-one药效基团的抗分枝杆菌特性，使用Kabbe缩合方法，从2-羟基苯乙酮和1,4-dioxaspiroiro [4.5] decan-8-one合成了一系列化学修饰的双螺并铬烷酮。根据光谱数据和6e的X射线晶体结构，建立了合成的双螺并铬烷酮。对所有合成的化合物进行了针对结核分枝 杆菌H37Rv（ATCC 27294）菌株的评估，发现某些产品表现出良好的抗分枝杆菌活性，最低抑菌浓度低至\（3.125 \，\ upmu \ hbox g / mL} \）。进行了对接研究以鉴定化合物II的结合相互作用，FtsZ的6a和6n。使用HEK细胞系进一步评估在MTB MIC分析中表现出良好体外效价的化合物的毒性。 图形概要