4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 | 6153-92-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶
• 中文别名: 4,4'-联苯-2，2-二吡啶；4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-diphenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-diphenylbipyridine；4,4’-diphenyl-2,2’-bipyridine；4,4′-diphenyl-2,2′-bipyridine；4-phenyl-2-(4-phenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 6153-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00006421
• 分子量: 308.382
• InChiKey: OXMSMRJQZMTIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(lit.)
• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

4,4'-联苯-2,2'-二吡啶可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [Pt(COMe)2(4,4'-Ph2-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  From platina-β-diketones to diacetylplatinum(II) complexes – Synthesis, characterization and structural features

  摘要：

  The reaction of the electronically unsaturated platina-beta-diketone [Pt(2){(COMe)(2)H}(2)(mu-Cl)(2)] (1a) with N boolean AND N donors led to the formation of diacetyl(hydrido) platinum(IV) complexes [Pt(COMe)(2)Cl(H)(N boolean AND N)] (2). By the reaction of these complexes with NaOH in a two-phase system (H(2)O/CH(2)Cl(2)) diacetylplatinum(II) complexes [Pt(COMe)(2)(N boolean AND N)] (N boolean AND N = bpy, 4a; 4,4'-Me(2)-bpy, 4b; 4,4'-t-Bu(2)-bpy, 4c; 4,4'-Ph(2)-bpy, 4d; 4,4'-t-Bu(2)-6-n-Bu-bpy, 4e; bpym, 4f; bpyr, 4g; phen, 4h; 4-Me-phen, 4i; 5-Me-phen, 4j) were obtained. All complexes were characterized by microanalysis, IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopy. Additionally, complexes 4a, 4c, 4d and 4e were characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. The observed variety of packing patterns resulting from pi-pi stacking and hydrogen bonding is discussed. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基吡啶 在 氢溴酸 、 溴 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Substituted 2,6-Bis-(2-pyridyl)-pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a036
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 4-叔丁氧羰基硫代吗啉-2-羧酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 邻苯二甲酸亚胺 、 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 、 carbon nitride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)thiomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  石墨氮化碳作为光催化剂通过镍催化脱羧 C(sp2)−C(sp3) 偶联

  摘要：

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.202405902

文献信息

• Dehydrogenative Synthesis of 2,2′‐Bipyridyls through Regioselective Pyridine Dimerization
  作者：Shuya Yamada、Takeshi Kaneda、Philip Steib、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201814701

  日期：2019.6.17

  reactions. The most streamlined approach for the synthesis of 2,2′‐bipyridyls is the dehydrogenative dimerization of unfunctionalized pyridine. Herein, we report on the palladium‐catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,2′‐bipyridyl derivatives. The Pd catalysis effectively works with an AgI salt as the oxidant in the presence of pivalic acid. A variety of pyridines regioselectively react at the C2‐positions

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。
• Structural and Synthetic Insights into Pyridine Homocouplings Mediated by a β-Diketiminato Magnesium Amide Complex
  作者：Laia Davin、William Clegg、Alan R. Kennedy、Michael R. Probert、Ross McLellan、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201803297

  日期：2018.10.1

  The reaction of [(DippNacnac)Mg(TMP)] (1) with 4‐subtituted pyridines proceeds via sequential regioselective metallation and 1,2‐addition to furnish a range of symmetric 4,4′‐R2‐2,2′‐bipyridines in good yield, representing a new entry into bipyridine synthesis. Interestingly, the reaction of 1 with 2‐OMe‐pyridine led to formation of asymmetric bipyridine 6, resulting from the C6‐magnesiation of the

  的反应[（迪普Nacnac）的Mg（TMP）]（1）与4- subtituted通过顺序的区域选择性金属化和1,2-加成吡啶前进到提供一系列对称4,4'--R 2 -2,2' -联吡啶产率高，代表了联吡啶的新进入。有趣的是，1与2-OMe-吡啶的反应导致不对称联​​吡啶6的形成，这是由于杂环的C6-放大作用，然后是CC-C偶联步骤，再加上第二个非金属化的C2位置分子，然后消除[ Dipp NacnacMgOMe] 2（7）。合成与光谱和结构分析相结合有助于合理化导致观察到的反应性的基本过程，并阐明空间受限的β-二酮戊二酸酯配体在确定区域选择性中的关键作用。
• ビピリジル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017132738A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】様々なビピリジル化合物を、工程数が少なく、緩和な条件且つ短時間の反応により得る。【解決手段】パラジウム化合物及び酸化剤の存在下に、一般式：［式中、Ｙは水素原子又は窒素原子を示す。Ｒ１は、シアノ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、又は置換されていてもよいシリル基を示す。ｎは０〜４の整数を示す。ｎが２以上である場合、同じベンゼン環に結合する２個のＲ１が互いに結合して環を形成してもよい。］で表される化合物を反応させる。【選択図】なし

  【课题】通过较少的步骤数、温和的条件以及短时间反应获得各种不同的 bipiridine 化合物。 【解决手段】在钯化合物和氧化剂的存在下，使具有一般式：[式中，Y代表氢原子或氮原子。R1代表氰基、卤素原子、可以被取代的烷基、可以被取代的环烷氧基、可以被取代的芳基、可以被取代的杂芳基，或者可以被取代的硅基。n代表0至4的整数。当n大于或等于2时，连接到同一苯环的两个R1可以相互连接形成环。] 的化合物发生反应。 【选择图】无
• Synthesis and Reductive Electropolymerization of Metal Complexes with 5,5′-Divinyl-2,2′-Bipyridine
  作者：Hai-Jing Nie、Jiang-Yang Shao、Jing Wu、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/om300730f

  日期：2012.10.8

  Eight transition-metal complexes with 5,5′-divinyl-2,2′-bipyridine (5,5′-dvbpy) or 4,4′-divinyl-2,2′-bipyridine (4,4′-dvbpy) have been synthesized and studied. The ruthenium complexes [Ru(5,5′-dvbpy)(bpy)2]2+, [Ru(5,5′-dvbpy)(4,4′-dpbpy)2]2+, and [Ru(5,5′-dvbpy)(5,5′-dpbpy)2]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine; dpbpy = diphenyl-2,2′-bipyridine) with one 5,5′-dvbpy ligand have been successfully deposited on electrode

  具有5,5'-二乙烯基-2,2'-联吡啶（5,5'-dvbpy）或4,4'-二乙烯基-2,2'-联吡啶（4,4'-dvbpy）的八个过渡金属络合物具有被合成和研究。钌络合物[Ru（5,5'-dvbpy）（bpy）2 ] 2 +，[Ru（5,5'-dvbpy）（4,4'-dpbpy）2 ] 2+和[Ru（5，具有一个5,5'-dvbpy配体的5'-dvbpy）（5,5'-dpbpy）2 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶; dpbpy = diphenyl-2,2'-联吡啶）通过还原电聚合沉积在电极表面上。所得的膜是稳定和粘附的，并显示出明确的氧化还原过程。相反，复合物[Ru（4,4'-dvbpy）（bpy）2 ] 2+在相同条件下不会聚合。具有两个或三个5,5'-dvbpy配体的配合物[Ru（5,5'-dvbpy）2（bpy）] 2+和[Ru（5,5'-dvbpy）3 ] 2+也已经聚合。由于缠结度的增加，与[Ru（5
• Catalytic and asymmetric cyclopropanation of alkenes catalysed by rhenium(i) bipyridine and terpyridine tricarbonyl complexes
  作者：Chi-Tung Yeung、Pang-Fei Teng、Ho-Lun Yeung、Wing-Tak Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b712995e

  日期：——

  Re(I) tricarbonyl bipyridine and terpyridine complexes catalyse stereospecific cyclopropanation of alkenes; high selectivity of cyclopropane vs coupling and an ee of 73% and 62% for cis- and trans-cyclopropanes of styrene respectively were achieved with the [Re(L)(CO)(3)(MeCN)]OTf complex (L = chiral C(2)-symmetric terpyridine ligand).

  Re（I）三羰基联吡啶和三联吡啶配合物催化烯烃的立体有规环丙烷化；[Re（L）（CO）（3）（MeCN）] OTf配合物（L =手性）可实现较高的环丙烷相对于偶联的选择性以及对苯乙烯的顺式和反式环丙烷的ee分别为73％和62％ C（2）-对称的吡啶吡啶配体）。

表征谱图