L-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2] | 1370213-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: L-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2]
• 英文别名: H-CKEFIAWLVKGR-NH2
• CAS: 1370213-82-3
• 化学式: C₆₈H₁₀₉N₁₉O₁₄S
• 分子量: 1448.8
• InChiKey: VLWPGJWJDRBCKA-BWSDTIKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  556.24
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2] 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到NMV-V-031
  参考文献：
  名称：

  近紫外光下烷基硫醇的磷化氢依赖光引发促进用户友好的肽脱硫

  摘要：

  肽作为药物靶点的重要性正在稳步上升，因此迫切需要高效、绿色的制备方法。合成工具箱中的一个关键缺陷是缺乏工业上可行的肽脱硫方法。如果没有这个工具，通常用于组装多肽和蛋白质的强大的天然化学连接反应仍然无法用于药物靶点的工业制备。目前的脱硫方法需要大量过量的膦试剂和硫醇添加剂或低丰度金属催化剂。在这里，我们报告了一种使用清洁、高产且低至 1.2 当量磷化氢的近紫外光的仅磷化氢光脱硫 (POP)。用户友好的反应给化学家完全控制，允许根据起始材料和膦溶解度选择溶剂和试剂。它可以在一系列溶剂中进行，包括水或缓冲液、受保护或未受保护的肽、低稀释度或高稀释度以及克规模。易氧化的氨基酸、π键、芳香环、硫胺键、硫酯和聚糖都对 POP 反应稳定。我们强调了这种方法对工业相关目标脱硫的效用，包括环肽和胰高血糖素样肽 1 (GLP-1(7-36))。该方法还与 NCL 缓冲液兼容，我们通过利那洛肽、抑肽酶和小麦蛋白

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10625
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Cys(MBom)-OH 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到L-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2]
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxybenzyloxymethyl Group, a Racemization-Resistant Protecting Group for Cysteine in Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  The 4-methoxybenzyloxymethyl (MBom) group was introduced for sulfhydryl protection of Cys in combination with Fmoc chemistry. The MBom group proved to substantially suppress racemization of Cys during its incorporation mediated by phosphonium or uronium reagents. Furthermore, this group was found to significantly reduce racemization of the C-terminal Cys linked to a hydroxyl resin during repetitive base treatment, in comparison with the usually used trityl (Trt) and acetamidomethyl (Acm) groups.

  DOI：

  10.1021/ol300592w