2-(4-Bromo-2-fluoro-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2096334-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-2-fluoro-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2096334-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BBrFO₂
• 分子量: 314.99
• InChiKey: KCPRDDSQYLXYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 、 2-(4-Bromo-2-fluoro-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 仲丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以234 mg的产率得到1-bromo-5-fluoro-2-methyl-4-(3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-Bromo-2-fluoro-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203

文献信息

• Sterically Controlled Alkylation of Arenes through Iridium-Catalyzed CH Borylation
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201208203

  日期：2013.1.14

  one‐pot method for the site‐selective alkylation of arenes controlled by steric effects is reported. The process occurs through Ir‐catalyzed CH borylation, followed by Pd‐ or Ni‐catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This selectivity complements that of the typical Friedel–Crafts alkylation; meta‐selective alkylation of a broad range of arenes with various electronic properties and functional

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。