3-(3-(methoxymethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile | 1356668-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(methoxymethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[3-(Methoxymethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1356668-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FHZMTZUKDJFXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-(methoxymethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。
• Cyanomethylation of alkenes with C–H bond activation of acetonitrile: in situ generated diazonium salts as promoters without transition-metals
  作者：Zhangqin Ni、Xin Huang、Jichao Wang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c5ra23471a

  日期：——

  Diazonium salts, which were in situ generated from p-anisidine and tert-butyl nitrite, could be used as a novel radical promoter for the Csp3–H functionalization of acetonitrile. The cyanomethylation of alkenes could be performed without the use of transition-metal salts or photocatalyst and the functionalized oxindoles could be obtained with simple operation in moderate to good yields. This process

  由对氨基苯甲酸和亚硝酸叔丁酯原位生成的重氮盐可用作乙腈的C sp 3 -H功能化的新型自由基促进剂。烯烃的氰基甲基化可以不使用过渡金属盐或光催化剂而进行，并且可以通过简单的操作以中等至良好的产率获得官能化的吲哚。该方法可耐受多种官能团，并为合成官能化的吲哚提供了另一种方法。