2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride | 1146619-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1146619-41-1
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: IROWUQNWEFRMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methoxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基甲基丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Methoxymethyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化 N-(邻溴芳基)丙烯酰胺与 α-F/CF3-丙烯酸酯的双 Heck 反应

  摘要：

  在此，我们证明了N- (邻溴芳基)丙烯酰胺衍生物和α-氟/三氟甲基丙烯酸酯之间操作简单的Pd催化的双Heck反应，能够以立体选择性的方式使单氟/三氟甲基烯烃束缚3,3-二取代的羟吲哚。值得注意的是，该反应在露天气氛中无需任何外部配体即可顺利进行。进行对照实验和光谱分析以了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3cc01740k

文献信息

• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。
• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck/Intermolecular C–H Bond Functionalization: Development and Application to the Synthesis of (+)-Esermethole
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b11625

  日期：2015.12.30

  Intramolecular asymmetric carbopalladation of N-aryl acrylamides followed by intermolecular trapping of the resulting σ-C(sp(3))-Pd complex by azoles afforded 3,3-disubstituted oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. Two C-C bonds were created with concurrent formation of an all-carbon quaternary stereocenter. Oxadiazole substituted oxindoles were subsequently converted to pyrroloindolines

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。
• Catalytic Enantioselective Double Carbopalladation/C−H Functionalization with Statistical Amplification of Product Enantiopurity: A Convertible Linker Approach
  作者：Shuo Tong、Aurore Limouni、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201709133

  日期：2017.11.6

  oxadiazole to afford homodimers in good yields with excellent enantiomeric excesses (ee). The dimer was subsequently converted into a structurally elaborated monomer in which the linker (oxadiazole) was incorporated into the target product.

  重复：在钯催化的N-（2-碘苯基）-N-甲基甲基丙烯酰胺衍生物与恶二唑的反应中，证明了Horeau复制原理的新维度，从而以良好的对映体过量（ee）获得了高收率的均二聚体。随后将二聚体转化为结构复杂的单体，其中将接头（恶二唑）掺入目标产物中。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Reductive Diarylation of Activated Alkenes by Domino Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Kuai Wang、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.8b08190

  日期：2018.10.3

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive diarylation of activated alkenes by domino cyclizative/ cross-coupling of two aryl bromides is developed. This reaction proceeds under very mild conditions and shows broad substrate scope, without requiring the use of preformed organometallic reagents. Moreover, this approach provides direct access to various bis-heterocycles bearing all-carbon quaternary centers in synthetically useful yields (up to 81%) with excellent enantioselectivity (>30 examples, 90-99% ee).