bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)acetylene | 1058722-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)acetylene
• 英文别名: bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)acetyle；[4-Bromo-5-[2-[3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silylthiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1058722-75-0
• 化学式: C₂₈H₄₄Br₂S₂Si₂
• 分子量: 660.768
• InChiKey: OVHBDXIDYGUZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)acetylene 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [7,14-Diphenyl-11-tri(propan-2-yl)silyl-3,10-dithia-7,14-diphosphatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaen-4-yl]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-fused phospholo[3,2-b]phospholes and their dichalcogenides: Synthesis and structure–photophysical properties relationships

  摘要：

  摘要 PCl3 促进的分子内级联环化产生了一系列噻吩融合的磷并[3,2-b]磷烯衍生物，包括非氧化物 2、二氧化物 3 和二硫化物 4。与苯融合类似物相比，这些衍生物表现出明显的红移吸收和荧光。在噻吩融合系列中，未氧化的 2 的荧光量子产率最高，达到 0.95。这一趋势与在苯类似物中观察到的趋势相反，在苯类似物中，二氧化物衍生物显示出最强烈的荧光。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.04.021
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 1,2-di(5-bromothiophen-2-yl)ethyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以87%的产率得到bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  两种异构二烷基化四噻吩并萘的合成与分子性质

  摘要：

  已经设计并成功合成了异构体2,8-二苯甲基5,11-二癸基αβ-TTN（1，四噻吩并萘= TTN）和2,8-二十二烷基5,11-二苯甲基αβ-TTN（2）。通过系统的方案，使用PtCl 2催化的环化反应，然后以高产率进行氧化Scholl环化反应，来构建αβ-TTNs中的萘核心结构。与一维萘二噻吩衍生物相比，二维αβ-TTN分子显示出良好的溶解性，扩展的结合，强的吸收性和高度共面的结构。化合物1和2将其与5,5'-二溴-2,2'-联噻吩基单体聚合，得到2,8-αβ-PTTNTT和5,11-αβ-PTTNTT共聚物。在主链中具有α-aNDT部分的2,8-αβ-PTTNTT表现出更高的空穴迁移率，即1.26×10 –2 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03294

文献信息

• Sequential Electrophilic and Photochemical Cyclizations from Bis(bithienyl)acetylene to a Tetrathienonaphthalene Core
  作者：Chuandong Dou、Shohei Saito、Libin Gao、Naoki Matsumoto、Takashi Karasawa、Hongyu Zhang、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol303107y

  日期：2013.1.4

  Photoirradiation of bis(bithienyl)acetylenes in the presence of iodine undergoes sequential electrophilic and photochemical cyclizations to produce tetrathienonaphthalenes (TTN) in one pot. The TTN framework is readily transformed into cruciform π-extended derivatives, which form ordered nano/microstructures.

  在碘的存在下，对双（噻吩基）乙炔的光辐射进行了连续的亲电和光化学环化反应，以在一个罐中生成四噻吩并萘（TTN）。TTN框架很容易转变成十字形的π扩展衍生物，形成有序的纳米/微结构。