5-(tert-Butyloxycarbonyamino)methyl-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazole | 1053656-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-Butyloxycarbonyamino)methyl-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1053656-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O₃
• mdl: MFCD10568311
• 分子量: 293.298
• InChiKey: UOXZKFSGYPWRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyloxycarbonyamino)methyl-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-2-methyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(tert-Butyloxycarbonyamino)methyl-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238